methyl 3,5-O-benzylidene-2-deoxy-2C-methylene-α-D-xylofuranoside | 634914-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3,5-O-benzylidene-2-deoxy-2C-methylene-α-D-xylofuranoside
• CAS: 634914-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: VTGVQZALLWGNAM-MQYQWHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-O-benzylidene-2-deoxy-2C-methylene-α-D-xylofuranoside 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (2R,3R)-1-Benzyloxy-5-methoxy-4-methyl-pentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Regioselective Reductive Ringcleavage Reactions of 3,5-O-Arylidene-d-xylofuranosides

  摘要：

  Reductive ring cleavage of 3,5-O-arylidene-D-xylofuranosides using LiAlH4-AlCl3 and NaBH3CN-BF3 proceeded regioselectively to provide secondary alcohol as the major product. The effect of the substitutents on the selectivity is examined.

  DOI：

  10.1081/scc-120021517
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-O-benzylidene-α-D-xylofuranoside 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 3,5-O-benzylidene-2-deoxy-2C-methylene-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Regioselective Reductive Ringcleavage Reactions of 3,5-O-Arylidene-d-xylofuranosides

  摘要：

  Reductive ring cleavage of 3,5-O-arylidene-D-xylofuranosides using LiAlH4-AlCl3 and NaBH3CN-BF3 proceeded regioselectively to provide secondary alcohol as the major product. The effect of the substitutents on the selectivity is examined.

  DOI：

  10.1081/scc-120021517