methyl 3,5-O-benzylidene-α-D-xylofuranoside | 634914-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3,5-O-benzylidene-α-D-xylofuranoside
• CAS: 634914-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: BURZTUUMYZUEIC-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-O-benzylidene-α-D-xylofuranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3R,4S,5R)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Regioselective Reductive Ringcleavage Reactions of 3,5-O-Arylidene-d-xylofuranosides

  摘要：

  Reductive ring cleavage of 3,5-O-arylidene-D-xylofuranosides using LiAlH4-AlCl3 and NaBH3CN-BF3 proceeded regioselectively to provide secondary alcohol as the major product. The effect of the substitutents on the selectivity is examined.

  DOI：

  10.1081/scc-120021517

文献信息

• Hydrogenolysis of 3,5-0-benzylidene acetals with the LiAlH4-AlCl3 reagent in methyl d-xylofuranosides
  作者：András Lipták、András Neszmélyi、Pavol Kováč、Ján Hirsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88893-1

  日期：1981.1

  The hydrogenolysis of methyl 3,5-0-benzylidene-α- and -β-D-xylofuranoside derivatives with the LiAlH4-AlCl3 reagent gave 5-benzyl ethers as main products. In some cases the attack of the reagent occured at the ring oxygen of the furenoside skeleton to yield 5-0-benzyl-1-0-methylxylitol derivatives. The structure of the synthesized compounds was proved by 13C-NMR spectroscopy. Unambiguous assignment

  用LiAlH 4 -AlCl 3试剂将3，5-0-亚苄基-α-和-β-D-木呋喃糖苷甲基衍生物氢解，得到5-苄基醚作为主要产物。在某些情况下，试剂的攻击发生在呋喃糖苷骨架的环氧上，从而产生5-0-苄基-1-0-甲基木糖醇衍生物。合成的化合物的结构通过13 C-NMR光谱证实。在13 C-NMR光谱中已对许多部分甲基化的甲基α-和β-d-x-呋喃呋喃糖苷衍生物进行了明确的分配。