(E)-(S)-7-Hydroxy-5-methyl-oct-4-en-2-ynoic acid methyl ester | 166533-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-7-Hydroxy-5-methyl-oct-4-en-2-ynoic acid methyl ester
• CAS: 166533-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: CQHXATYSGVOHHG-QRJSTWQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-7-Hydroxy-5-methyl-oct-4-en-2-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 (2Z,4E)-(S)-7-Hydroxy-5-methyl-octa-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Pateamine A 和相关化合物的总合成和免疫抑制活性：基于 β-内酰胺的大环化的实施

  摘要：

  从海洋海绵 Mycale sp. 中分离出的强效免疫抑制剂 (-)-pateamine A 的不对称合成。被描述。合成中采用的一个关键策略是基于 β-内酰胺的大环化以形成 19 元双内酯大环内酯。该合成证实了 3R、5S、10S、24S 的相对和绝对立体化学，并为研究 Pateamine A 的作用机制奠定了基础。 在合成过程中进行的其他研究和发现包括以下内容：（ 1) Stille 偶联可以与 π-烯丙基形成竞争，(2) SmI2 影响 N-苄氧基-β-内酰胺的温和 N-O 裂解，(3) 合成 Pateamine A-地塞米松混合分子，用于完成了酵母三杂交试验，

  DOI：

  10.1021/ja981846u
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-tert-butyl((5-iodo-4-methylpent-4-en-2-yl)oxy)dimethylsilane 在 吡啶 、 正丙胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 239.17h， 生成 (E)-(S)-7-Hydroxy-5-methyl-oct-4-en-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Pateamine A 和相关化合物的总合成和免疫抑制活性：基于 β-内酰胺的大环化的实施

  摘要：

  从海洋海绵 Mycale sp. 中分离出的强效免疫抑制剂 (-)-pateamine A 的不对称合成。被描述。合成中采用的一个关键策略是基于 β-内酰胺的大环化以形成 19 元双内酯大环内酯。该合成证实了 3R、5S、10S、24S 的相对和绝对立体化学，并为研究 Pateamine A 的作用机制奠定了基础。 在合成过程中进行的其他研究和发现包括以下内容：（ 1) Stille 偶联可以与 π-烯丙基形成竞争，(2) SmI2 影响 N-苄氧基-β-内酰胺的温和 N-O 裂解，(3) 合成 Pateamine A-地塞米松混合分子，用于完成了酵母三杂交试验，

  DOI：

  10.1021/ja981846u

文献信息

• Structural and Synthetic Studies of the Pateamines: Synthesis and Absolute Configuration of the Hydroxydienoate Fragment
  作者：R Rzasa

  DOI：10.1016/00404-0399(50)10219-

  日期：1995.7.24