3-(1-methylpyridinium-4-yl)-1,5-di-4-trifluoromethylphenyl-1,5-dione tetrafluoroborate | 1037520-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-methylpyridinium-4-yl)-1,5-di-4-trifluoromethylphenyl-1,5-dione tetrafluoroborate
• 英文别名: 3-(1-methylpyridium-4-yl)-1,5-di-4-trifluoromethylphenyl-1,5-dione tetrafluoroborate
• CAS: 1037520-59-4
• 化学式: BF₄*C₂₅H₂₀F₆NO₂
• 分子量: 567.234
• InChiKey: YCKORFSGKLWFMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methylpyridinium-4-yl)-1,5-di-4-trifluoromethylphenyl-1,5-dione tetrafluoroborate 在 tetrafluoroboric acid 、 三苯基甲醇 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以47%的产率得到4-(2,6-ditrifluoromethylphenylpyrylium-4-yl)-1-methylpyridinium bistetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  热原电子转移敏化剂的合成，表征，光物理和光化学。

  摘要：

  已经合成了一系列新的双敏增感剂，它们是吡喃鎓盐和紫精的混合物。这些“ pyrylogen”敏化剂的电化学和光物理性质已被报道得足够详细，可以合理设计新的光诱导电子转移反应。它们的还原电位范围（+ 0.37- + 0.05 V vs SCE）加上其单重态（48-63 kcal mol（-1））和三重态（48-57 kcal mol（-1））的能量范围表明是在单重态和三重态激发态下均有效的氧化剂，在热力学上能够氧化电位高达3.1 eV的底物。从容易获得的起始原料可分三步合成热原，总收率不高，为11.4-22.3％。这些敏化剂具有以下附加优点：（1）它们的自由基阳离子不会在CV时间尺度上与氧气发生反应，从而绕开了在氮气或氩气下进行反应的需要；（2）在413至523 nm之间的长波长吸收远超出了大多数底物的竞争性吸收范围引起问题。这些新的敏化剂会与水发生反应，需要特殊的预防措施才能在干燥的反应环境中运行。

  DOI：

  10.1111/php.12174
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1-methylpyridinium-4-yl)-1,5-di-4-trifluoromethylphenyl-1,5-dione tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  热原电子转移敏化剂的合成，表征，光物理和光化学。

  摘要：

  已经合成了一系列新的双敏增感剂，它们是吡喃鎓盐和紫精的混合物。这些“ pyrylogen”敏化剂的电化学和光物理性质已被报道得足够详细，可以合理设计新的光诱导电子转移反应。它们的还原电位范围（+ 0.37- + 0.05 V vs SCE）加上其单重态（48-63 kcal mol（-1））和三重态（48-57 kcal mol（-1））的能量范围表明是在单重态和三重态激发态下均有效的氧化剂，在热力学上能够氧化电位高达3.1 eV的底物。从容易获得的起始原料可分三步合成热原，总收率不高，为11.4-22.3％。这些敏化剂具有以下附加优点：（1）它们的自由基阳离子不会在CV时间尺度上与氧气发生反应，从而绕开了在氮气或氩气下进行反应的需要；（2）在413至523 nm之间的长波长吸收远超出了大多数底物的竞争性吸收范围引起问题。这些新的敏化剂会与水发生反应，需要特殊的预防措施才能在干燥的反应环境中运行。

  DOI：

  10.1111/php.12174

文献信息

• Pyrylogens: Synthesis, Structural, Electrochemical, and Photophysical Characterization of a New Class of Electron Transfer Sensitizers
  作者：Edward L. Clennan、Chen Liao、Erambo Ayokosok

  DOI：10.1021/ja802343v

  日期：2008.6.18

  The synthesis and photophysical properties of a new series of dicationic electron transfer sensitizers have been reported. These new materials, pyrylogens, are hybrids of pyrylium cations and Viologen dications. Electron transfer reactions of neutral organic substrates using these new sensitizers generate radical-cation/radical-cation pairs whose repulsive (repellent) interaction is designed to compete

  已经报道了一系列新的双阳离子电子转移敏化剂的合成和光物理性质。这些新材料pyrylogens 是pyrylium 阳离子和Viologen dications 的混合物。使用这些新敏化剂的中性有机底物的电子转移反应产生自由基-阳离子/自由基-阳离子对，其排斥（排斥）相互作用旨在通过增强扩散分离和溶剂分离离子的形成来与浪费能量的返回电子转移（RET）竞争。