(5S,6R)-6-hydroxy-3',5'-di-O-methyl-N-methyl-5-nitrato-2'-desoxythymidine | 1375074-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6R)-6-hydroxy-3',5'-di-O-methyl-N-methyl-5-nitrato-2'-desoxythymidine
• CAS: 1375074-90-0
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₉
• 分子量: 363.324
• InChiKey: WSXLBKIYILJNTK-FTJJUOQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  140.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N³-methyl-3′,5′-di-O-methyl-thymidine 在 二氧化氮 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-formyl-3',5'-di-O-methyl-N-methyl-2'-desoxyuridine 、 (5S,6S)-6-hydroxy-3',5'-di-O-methyl-N-methyl-5-nitrato-2'-desoxythymidine 、 (5S,6R)-6-hydroxy-3',5'-di-O-methyl-N-methyl-5-nitrato-2'-desoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  在不存在和存在NO2•及其他自由基和非自由基氧化剂的情况下，环境自由基氧化剂NO3•对嘧啶核苷的氧化损伤

  摘要：

  分析在溶液中环境自由基氧化剂NO 3 •与全甲基化尿苷1和胸苷2的反应中形成的产物，发现在最初的NO 3 •在嘧啶环上引起氧化电子转移后，反应路径非常复杂。发现产物的形成不仅取决于核碱基的性质，而且取决于其他自由基氧化剂，即NO 2 •的存在。在1与NO 3 •的反应中，这是通过CAN光解产生的，除了形成高度氧化的核苷衍生物4作为主要产物，C–N糖苷键也确实发生了断裂，导致核糖内酯5和游离核碱基6的形成。建议的机理涉及在反应过程中原位生成NO 2 •，这会以自催化方式促进最初形成的自由基阳离子7转化为4。 当使用NO 2 •与O 3的反应生成NO 3 •时，与过甲基化尿苷1反应的最初形成的自由基阳离子7被NO 2 •迅速捕获，从而在自由基介导的乙烯基取代中生成5-硝基尿苷18反应。与此相反，在涉及胸腺嘧啶核苷2的反应中，在相似的条件下，获得了高度氧化的产物20和21作为主要化合物，这是由于加至C5-C6双键而产生的。NO

  DOI：

  10.1071/ch11446