4-((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-yn-1-ol | 929006-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 929006-84-8
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 379.499
• InChiKey: XVRMHWKNVTWCOH-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-yn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 硼酸三甲酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.57h， 生成 (2R,3S,5R,6S)-2,6-diaminoheptane-1,3,5,7-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Diastereomeric Diaminoheptanetetraols. A Proposal for the Configuration of (+)-Zwittermicin A

  摘要：

  A proposed absolute configuration for the 7 stereocenters in (+)-zwittermicin A is described based on asymmetric synthesis of six diastereomeric 2,6-diamino-1,3,5,7-heptanetetraols corresponding to the C9-C15 segment, pairwise C-13 NMR chemical shift difference analysis of the models with the natural product, interpretation of enantiospecificity of the serine loading domain of the zwittermicin A biosynthetic gene cluster, and degradation of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062804a
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7R)-6-(dibenzylamino)-2,2,13,13,14,14-hexamethyl-3,3-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadec-9-yn-7-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Diastereomeric Diaminoheptanetetraols. A Proposal for the Configuration of (+)-Zwittermicin A

  摘要：

  A proposed absolute configuration for the 7 stereocenters in (+)-zwittermicin A is described based on asymmetric synthesis of six diastereomeric 2,6-diamino-1,3,5,7-heptanetetraols corresponding to the C9-C15 segment, pairwise C-13 NMR chemical shift difference analysis of the models with the natural product, interpretation of enantiospecificity of the serine loading domain of the zwittermicin A biosynthetic gene cluster, and degradation of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062804a