N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl]-L-serine | 1610512-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl]-L-serine
• CAS: 1610512-83-8
• 化学式: C₃₇H₄₇Cl₃N₂O₁₃Si
• 分子量: 862.23
• InChiKey: CXMAGJLCKXJYSI-RPCSGBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  852.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  194.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl]-L-serine 、 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以1.07 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Glycopeptide Synthesis on an Ionic Liquid Support

  摘要：

  An ionic liquid-supported synthetic method for the construction of glycopeptides in high yields is reported. This method avoids the use of large excesses of reagents and chromatographic purification and, therefore, represents a useful addition to existing approaches for the ionic liquid-supported synthesis of oligosaccharides and peptides.

  DOI：

  10.1021/ol501133u
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl]-L-serine allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl]-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Glycopeptide Synthesis on an Ionic Liquid Support

  摘要：

  An ionic liquid-supported synthetic method for the construction of glycopeptides in high yields is reported. This method avoids the use of large excesses of reagents and chromatographic purification and, therefore, represents a useful addition to existing approaches for the ionic liquid-supported synthesis of oligosaccharides and peptides.

  DOI：

  10.1021/ol501133u