N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl]-L-serine allyl ester | 1610513-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl]-L-serine allyl ester
• CAS: 1610513-06-8
• 化学式: C₄₀H₅₁Cl₃N₂O₁₃Si
• 分子量: 902.295
• InChiKey: VYGFHQKBXAULIJ-FNLWWJODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  183.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl]-L-serine allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl]-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Glycopeptide Synthesis on an Ionic Liquid Support

  摘要：

  An ionic liquid-supported synthetic method for the construction of glycopeptides in high yields is reported. This method avoids the use of large excesses of reagents and chromatographic purification and, therefore, represents a useful addition to existing approaches for the ionic liquid-supported synthesis of oligosaccharides and peptides.

  DOI：

  10.1021/ol501133u
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl]-L-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycopeptide Synthesis on an Ionic Liquid Support

  摘要：

  An ionic liquid-supported synthetic method for the construction of glycopeptides in high yields is reported. This method avoids the use of large excesses of reagents and chromatographic purification and, therefore, represents a useful addition to existing approaches for the ionic liquid-supported synthesis of oligosaccharides and peptides.

  DOI：

  10.1021/ol501133u