((2S,3S)-3-(((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol | 929006-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-(((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol
• CAS: 929006-73-5
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄
• 分子量: 397.514
• InChiKey: QGOOLFXWZUEVKV-BJESRGMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol 在 palladium on activated charcoal 硼酸三甲酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 (2R,3S,5R,6S)-2,6-diaminoheptane-1,3,5,7-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Diastereomeric Diaminoheptanetetraols. A Proposal for the Configuration of (+)-Zwittermicin A

  摘要：

  A proposed absolute configuration for the 7 stereocenters in (+)-zwittermicin A is described based on asymmetric synthesis of six diastereomeric 2,6-diamino-1,3,5,7-heptanetetraols corresponding to the C9-C15 segment, pairwise C-13 NMR chemical shift difference analysis of the models with the natural product, interpretation of enantiospecificity of the serine loading domain of the zwittermicin A biosynthetic gene cluster, and degradation of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062804a
• 作为产物：
  描述：

  4-((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-yn-1-ol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.07h， 生成 ((2S,3S)-3-(((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Diastereomeric Diaminoheptanetetraols. A Proposal for the Configuration of (+)-Zwittermicin A

  摘要：

  A proposed absolute configuration for the 7 stereocenters in (+)-zwittermicin A is described based on asymmetric synthesis of six diastereomeric 2,6-diamino-1,3,5,7-heptanetetraols corresponding to the C9-C15 segment, pairwise C-13 NMR chemical shift difference analysis of the models with the natural product, interpretation of enantiospecificity of the serine loading domain of the zwittermicin A biosynthetic gene cluster, and degradation of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062804a