| 1057656-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 1057656-35-5
• 化学式: C₄₂H₄₁ClN₆O₈
• 分子量: 793.276
• InChiKey: AVFMZHXYIDBRAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  184.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于以原子精度识别客体分子的非生物折叠体序列的迭代进化

  摘要：

  对酒石酸具有高亲和力和选择性的合成螺旋芳族寡酰胺折叠体受体通过单体的突变、添加和缺失对其序列进行基于结构的进化，以产生对苹果酸具有高亲和力和选择性的新受体，与酒石酸仅一个氧原子不同的客体。合成了七个反复修改的序列。系统地进行了主客体复合体的详细结构研究，以指导下一代的设计。第一个结果是受体选择性的逆转，对酒石酸的起始偏好超过 10(2)，而结束序列显示对苹果酸的偏好超过酒石酸超过 10(2)。另一个结果是对苹果酸的亲和力大大增强，尽管它通过极性相互作用（如氢键）结合的识别特征较少。类似客人之间的这种区分程度证明了折叠者对分子识别方面的杰出成就的服从性。总而言之，我们的结果证明了一种合理的受体设计方法的可行性，该方法利用折叠体序列的模块化，以及在芳香酰胺折叠体的情况下，它们对结构阐明的顺从性、合成的相对容易性以及其结构的可预测性。类似客人之间的这种区分程度证明了折叠者对分子识别方面的杰出成就

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05913
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于以原子精度识别客体分子的非生物折叠体序列的迭代进化

  摘要：

  对酒石酸具有高亲和力和选择性的合成螺旋芳族寡酰胺折叠体受体通过单体的突变、添加和缺失对其序列进行基于结构的进化，以产生对苹果酸具有高亲和力和选择性的新受体，与酒石酸仅一个氧原子不同的客体。合成了七个反复修改的序列。系统地进行了主客体复合体的详细结构研究，以指导下一代的设计。第一个结果是受体选择性的逆转，对酒石酸的起始偏好超过 10(2)，而结束序列显示对苹果酸的偏好超过酒石酸超过 10(2)。另一个结果是对苹果酸的亲和力大大增强，尽管它通过极性相互作用（如氢键）结合的识别特征较少。类似客人之间的这种区分程度证明了折叠者对分子识别方面的杰出成就的服从性。总而言之，我们的结果证明了一种合理的受体设计方法的可行性，该方法利用折叠体序列的模块化，以及在芳香酰胺折叠体的情况下，它们对结构阐明的顺从性、合成的相对容易性以及其结构的可预测性。类似客人之间的这种区分程度证明了折叠者对分子识别方面的杰出成就

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05913

文献信息

• Long-Range Effects on the Capture and Release of a Chiral Guest by a Helical Molecular Capsule
  作者：Yann Ferrand、Nagula Chandramouli、Amol M. Kendhale、Christophe Aube、Brice Kauffmann、Axelle Grélard、Michel Laguerre、Didier Dubreuil、Ivan Huc

  DOI：10.1021/ja304322c

  日期：2012.7.11

  Helically folded molecular capsules based on oligoamide sequences of aromatic amino acids which are capable of binding tartaric acid in organic solvents with high affinity and diastereoselectivity have been synthesized, and their structures and binding properties investigated by (1)H NMR, X-ray crystallography, circular dichroism, and molecular modeling. We found that elongating the helices at their

  合成了基于芳香氨基酸寡酰胺序列的螺旋折叠分子胶囊，能够在有机溶剂中以高亲和力和非对映选择性结合酒石酸，并通过（1）H NMR、X射线晶体学、圆二色性和分子模型。我们发现通过添加远离酒石酸结合位点的单体来延长螺旋末端的螺旋会导致整体螺旋稳定性的强烈增加，但不会影响主客体复合物的稳定性。这种伸长对客体分子的结合和释放速率的影响遵循出乎意料的非单调趋势。三个独立观察（随着时间的推移直接监测交换，2D-EXSY NMR，和分子模型）一致并表明客体交换率往往随着螺旋长度的增加而首先增加，然后在螺旋长度进一步增加时降低。因此，这项研究揭示了以螺旋折叠序列添加单体对发生在远程站点的结合事件的复杂影响，并揭示了可能的结合和释放机制。
• Remote Substituent Effects and Regioselective Enhancement of Electrophilic Substitutions in Helical Aromatic Oligoamides
  作者：Kolupula Srinivas、Brice Kauffmann、Christel Dolain、Jean-Michel Léger、Léon Ghosez、Ivan Huc

  DOI：10.1021/ja805178j

  日期：2008.10.8

  Reactions are up to 2 orders of magnitude faster in a folded octamer than in a short nonhelical dimer, despite the steric hindrance that is expected in a compact folded conformation. The presence of substituents remote from the reaction site have considerable influence, resulting in the loss of regioselectivity, or in the slowing down of the reaction by several orders of magnitude.

  研究了 N-溴代琥珀酰亚胺对 8-氨基-4-异丁氧基-2-喹啉羧酸的螺旋折叠寡酰胺的溴化作用。尽管存在多个（最多七个）先验可比的反应位点，但溴化反应优先发生在序列中的一个位置，如果不是排他性的话。尽管在紧凑的折叠构象中预期存在空间位阻，但折叠八聚体中的反应比短非螺旋二聚体中的反应快 2 个数量级。远离反应位点的取代基的存在具有相当大的影响，导致区域选择性的损失，或使反应减慢几个数量级。
• Diastereoselective Encapsulation of Tartaric Acid by a Helical Aromatic Oligoamide
  作者：Yann Ferrand、Amol M. Kendhale、Brice Kauffmann、Axelle Grélard、Cécile Marie、Virginie Blot、Muriel Pipelier、Didier Dubreuil、Ivan Huc

  DOI：10.1021/ja102794a

  日期：2010.6.16

  A helical aromatic oligoamide foldamer encapsulates tartaric acid with exceptional affinity, selectivity, and diastereoselectivity. The structure of the complex has been elucidated both in solution by NMR spectroscopy and in the solid state by X-ray crystallography, making it possible to rationalize the strong effects observed, particularly the role of hydrogen bonds between the hydroxyl and carboxylic

  螺旋芳族低聚酰胺折叠体以优异的亲和力、选择性和非对映选择性包裹酒石酸。已通过核磁共振光谱在溶液中和通过 X 射线晶体学在固态中阐明了配合物的结构，从而可以合理化观察到的强效应，特别是酒石酸的羟基和羧酸基团之间氢键的作用。酸和螺旋折叠胶囊的内壁，完全包围客体并使其与溶剂绝缘。
• Converting Sequences of Aromatic Amino Acid Monomers into Functional Three-Dimensional Structures: Second-Generation Helical Capsules
  作者：Chunyan Bao、Brice Kauffmann、Quan Gan、Kolupula Srinivas、Hua Jiang、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.200800625

  日期：2008.5.19