(3R,3aS,4R,6R,8S,8aR)-3-tert-Butoxy-3a,8-dimethyl-decahydro-azulene-4,6-diol | 86787-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,3aS,4R,6R,8S,8aR)-3-tert-Butoxy-3a,8-dimethyl-decahydro-azulene-4,6-diol
• CAS: 86787-94-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: RZQPFSIQYBNNPZ-SFEJEDPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,4R,6R,8S,8aR)-3-tert-Butoxy-3a,8-dimethyl-decahydro-azulene-4,6-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以43.5%的产率得到1β-tert-butoxy-1,2,3,3aα,4,5,6,7,8,8a-decahydro-4α,8aβ-dimethyl-6α,8α-azulenediol acetonide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on pseudoguaianolides. II. A total synthesis of (.+-.)-carpesiolin.

  摘要：

  报道了(±)-carpesiolin（3）的全合成，起始于氢化阿基伦酮（2），该化合物是helenanolide合成的关键中间体。为了引入C6至C8的功能团，将2转化为环氧醇（5）。其结构通过化学和光谱证据得到证实。构建γ-lactone环后，通过酸催化热裂解去除了酯（15）中的叔丁基保护基团。然而，该反应意外伴随着1, 3-酰基迁移，并使C4的构型反转，从而生成了羟基酯（16），其结构通过质子磁共振谱和一些化学反应的分析得以确认。经过保护基团的操作，得到四氢吡啶醚（18），其转化为(±)-carpesiolin的过程通过以下步骤实现：(i) 向内酯环引入exo-亚甲基基团，(ii) 氧化为环戊酮（24），以及(iii) 去保护C6羟基。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.414
• 作为产物：
  描述：

  hydroazulenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,3aS,4R,6R,8S,8aR)-3-tert-Butoxy-3a,8-dimethyl-decahydro-azulene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on pseudoguaianolides. II. A total synthesis of (.+-.)-carpesiolin.

  摘要：

  报道了(±)-carpesiolin（3）的全合成，起始于氢化阿基伦酮（2），该化合物是helenanolide合成的关键中间体。为了引入C6至C8的功能团，将2转化为环氧醇（5）。其结构通过化学和光谱证据得到证实。构建γ-lactone环后，通过酸催化热裂解去除了酯（15）中的叔丁基保护基团。然而，该反应意外伴随着1, 3-酰基迁移，并使C4的构型反转，从而生成了羟基酯（16），其结构通过质子磁共振谱和一些化学反应的分析得以确认。经过保护基团的操作，得到四氢吡啶醚（18），其转化为(±)-carpesiolin的过程通过以下步骤实现：(i) 向内酯环引入exo-亚甲基基团，(ii) 氧化为环戊酮（24），以及(iii) 去保护C6羟基。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.414