methyl [2-methyl 5-acetamido-4-piperidine-1-yl-7,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate | 1112860-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [2-methyl 5-acetamido-4-piperidine-1-yl-7,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate
• CAS: 1112860-05-5
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₁₁
• 分子量: 530.573
• InChiKey: PHBBWYJVSVDSEO-LPDXNUGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  156.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 5-acetamido-4-(piperidin-1-yl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosidonate 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl [2-methyl 5-acetamido-4-piperidine-1-yl-7,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate 、 methyl [2-methyl 5-acetamido-4-piperidine-1-yl-7,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Dehydrative Sialylation of C-4-Aminated Sialyl-Hemiketal Donors with Ph₂SO/Tf₂O

  摘要：

  An efficient approach to the dehydrative sialylation of various substrates with C-4-aminated sialyl-hemiketal donors by using the reagent combination of diphenyl sulfoxide and triflic anhydride is reported. By using a C-4-hindered non-nucleophilic amine auxiliary, excellent yields and high alpha-stereoselectivities were obtained for coupling with a wide range of primary and secondary acceptors.

  DOI：

  10.1021/jo802396a