methyl 5-acetamido-4-(piperidin-1-yl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosidonate | 943982-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4-(piperidin-1-yl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosidonate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-hydroxy-4-piperidin-1-yl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 943982-35-2
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₁₁
• 分子量: 516.546
• InChiKey: LQLXTSQHHBCCCI-JTCPLQINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4-(piperidin-1-yl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosidonate 在 三氟乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4-( piperidin-1-yl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  简单合成神经氨酸的N-全氟酰化和N-酰化的糖基，在4α位带有环状氨基取代基，可能是唾液酸酶的抑制剂†

  摘要：

  一种简单的合成N-全氟酰化和N-酰化糖基的方法神经氨酸，与仲环胺（吗啉 或者 哌啶）在4α位置已建立，从过乙酰化的N-乙酰神经氨酸甲酯开始，依次经历其直接N-酰化反应，然后进行C-4胺化，β消除和对N的选择性水解酯功能，而不会影响敏感的全氟酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob07015d
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 5-acetamido-4-(piperidin-1-yl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosidonate
  参考文献：
  名称：

  简单合成神经氨酸的N-全氟酰化和N-酰化的糖基，在4α位带有环状氨基取代基，可能是唾液酸酶的抑制剂†

  摘要：

  一种简单的合成N-全氟酰化和N-酰化糖基的方法神经氨酸，与仲环胺（吗啉 或者 哌啶）在4α位置已建立，从过乙酰化的N-乙酰神经氨酸甲酯开始，依次经历其直接N-酰化反应，然后进行C-4胺化，β消除和对N的选择性水解酯功能，而不会影响敏感的全氟酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob07015d

文献信息

• Simultaneous stereoselective 4-amination with cyclic secondary amines and 2-O-deacetylation of peracetylated sialic acid derivatives
  作者：Deju Ye、Jian Li、Jian Zhang、Hong Liu、Hualiang Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.023

  日期：2007.6

  Treatment of methyl 5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-beta-L-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonate (1) with cyclic secondary amines in pyridine at room temperature for 24 h afforded unusual products (2a-g). Related experiments were carried out to explain the formation of 4-amination and 2-O-deacetylation of peracetylated sialic acid derivatives (2a-g). This reaction may provide a new strategy for the preparation of Zanamivir analogues as neuraminidase inhibitors for anti-H5N1 subtype of avian influenza virus (AIV). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Dehydrative Sialylation of C-4-Aminated Sialyl-Hemiketal Donors with Ph₂SO/Tf₂O
  作者：Deju Ye、Wenfeng Liu、Dengyou Zhang、Enguang Feng、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo802396a

  日期：2009.2.20

  An efficient approach to the dehydrative sialylation of various substrates with C-4-aminated sialyl-hemiketal donors by using the reagent combination of diphenyl sulfoxide and triflic anhydride is reported. By using a C-4-hindered non-nucleophilic amine auxiliary, excellent yields and high alpha-stereoselectivities were obtained for coupling with a wide range of primary and secondary acceptors.