(1S,4S,6S)-6-(3-Iodo-1-methyl-1H-indol-2-yl)-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 6-methyl ester | 133372-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,4S,6S)-6-(3-Iodo-1-methyl-1H-indol-2-yl)-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 6-methyl ester
• CAS: 133372-63-1
• 化学式: C₂₆H₂₅IN₂O₄
• 分子量: 556.4
• InChiKey: SBQZVTFNNLJFTQ-JDITYXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,6S)-6-(3-Iodo-1-methyl-1H-indol-2-yl)-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 6-methyl ester 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 作用下， 以55%的产率得到(1S,4S,6S)-6-[3-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-1-methyl-1H-indol-2-yl]-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a022
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl 6-O-methyl (1R,4R,6R)-6-(1H-indol-2-yl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (1S,4S,6S)-6-(3-Iodo-1-methyl-1H-indol-2-yl)-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a022