2-O-benzyl 6-O-methyl (1R,4R,6R)-6-(1H-indol-2-yl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate | 79328-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl 6-O-methyl (1R,4R,6R)-6-(1H-indol-2-yl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate
• CAS: 79328-94-2
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 416.477
• InChiKey: VERRCSJSRDNISH-FKRCVWNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl 6-O-methyl (1R,4R,6R)-6-(1H-indol-2-yl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate 在 钯 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1S,4R,6S)-6-(1H-Indol-2-yl)-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder adducts of 1-benzenesulfonylindole-2-acrylates and 1-(alkoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridines. Intermediates for synthesis of iboga alkaloid analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a003
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonyl)-7-exo-(1-phenylsulfonylindol-2-yl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-7-endo-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到2-O-benzyl 6-O-methyl (1R,4R,6R)-6-(1H-indol-2-yl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder adducts of 1-benzenesulfonylindole-2-acrylates and 1-(alkoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridines. Intermediates for synthesis of iboga alkaloid analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a003

文献信息

• Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives
  作者：Richard J. Sundberg、Robert J. Cherney

  DOI：10.1021/jo00311a022

  日期：1990.11