(R)-2-allyloxy-3-tert-butyldiphenylsilanyloxy-propan-1-ol | 145012-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (R)-2-allyloxy-3-tert-butyldiphenylsilanyloxy-propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-prop-2-enoxypropan-1-ol
• CAS: 145012-65-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: OLCBQLJHZALPNY-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-allyloxy-3-tert-butyldiphenylsilanyloxy-propan-1-ol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (5R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy-methyl)-1,4-dioxan-2Ξ-ol
  参考文献：
  名称：

  抗生素莫能霉素A的首个酶促降解产物。

  摘要：

  莫能霉素A通过酶水解门烯醛酸部分和磷酸基团之间的键而降解。磷酸单酯4a可进一步脱磷酸以产生3a。化合物3a用于确认莫霉素A的甘油酸酯部分在C-2处先前的构型分配并制备ent - 4a。4a和ent - 4a没有抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86589-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-tert-Butyl-diphenyl-silyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-2-ol 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-allyloxy-3-tert-butyldiphenylsilanyloxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用BINOL-磷酸硒代神经酰氯进行选择性肌醇磷酸化和组织解脂阿米巴的糖基肌醇磷脂合成

  摘要：

  据报道，由解组织变形虫（Entamoeba histolytica）化学合成糖基肌醇磷脂。该合成的关键特征在于，通过的desymmetrization发生区域选择性磷酸化反应肌肉肌醇衍生物与phosphoroselenoyl酰氯。开发了一种新的保护基策略，该策略利用烯丙基和分配基团合成带有不饱和脂质的复杂糖脂。这些进展为各种复杂的肌醇磷脂及其类似物提供了有效的合成途径。此外，已经评估了合成肌醇磷脂与小鼠CD1d分子的结合亲和力以及免疫刺激活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201701298

文献信息

• The first enzymatic degradation products of the antibiotic moenomycin A.
  作者：Karl-Heinz Metten、Kurt Hobert、Susanne Marzian、Ulrich E. Hackler、Uwe Heinz、Peter Welzel、Werner Aretz、Dirk Böttger、Udo Hedtmann、Gerhard Seibert、Astrid Markus、Michael Limbert、Yveline Van Heijenoort、Jean Van Heijenoort

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86589-3

  日期：1992.9

  Moenomycin A was degraded by enzymatic cleavage of the bond between the moenuronic acid moiety and the phosphate group. The phosphoric acid monoester 4a could be dephosphorylated further to yield 3a. Compound 3a was used to confirm the previous configurational assignment at C-2 of the glycerate part of moenomycin A and to prepare ent-4a. 4a and ent-4a are antibiotically inactive.

  莫能霉素A通过酶水解门烯醛酸部分和磷酸基团之间的键而降解。磷酸单酯4a可进一步脱磷酸以产生3a。化合物3a用于确认莫霉素A的甘油酸酯部分在C-2处先前的构型分配并制备ent - 4a。4a和ent - 4a没有抗生素活性。
• Employing BINOL-Phosphoroselenoyl Chloride for Selective Inositol Phosphorylation and Synthesis of Glycosyl Inositol Phospholipid from <i>Entamoeba histolytica</i>
  作者：Toshihiko Aiba、Sae Suehara、Siew-Ling Choy、Yuuki Maekawa、Hannelore Lotter、Toshiaki Murai、Shinsuke Inuki、Koichi Fukase、Yukari Fujimoto

  DOI：10.1002/chem.201701298

  日期：2017.6.16

  chemical synthesis of glycosyl inositol phospholipids from Entamoeba histolytica is reported. The key feature of this synthesis is a regioselective phosphorylation reaction that occurs through desymmetrization of a myo‐inositol derivative with phosphoroselenoyl chloride. A new protecting‐group strategy was developed that utilizes allyl and alloc groups to synthesize complex glycolipids bearing unsaturated

  据报道，由解组织变形虫（Entamoeba histolytica）化学合成糖基肌醇磷脂。该合成的关键特征在于，通过的desymmetrization发生区域选择性磷酸化反应肌肉肌醇衍生物与phosphoroselenoyl酰氯。开发了一种新的保护基策略，该策略利用烯丙基和分配基团合成带有不饱和脂质的复杂糖脂。这些进展为各种复杂的肌醇磷脂及其类似物提供了有效的合成途径。此外，已经评估了合成肌醇磷脂与小鼠CD1d分子的结合亲和力以及免疫刺激活性。