(E)-2-((3aR,4S,5S,6R,6aS,10aS)-6-Hydroxymethyl-2,2,5,6-tetramethyl-octahydro-naphtho[1,8a-d][1,3]dioxol-4-yloxy)-but-2-enedioic acid diethyl ester | 892867-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-((3aR,4S,5S,6R,6aS,10aS)-6-Hydroxymethyl-2,2,5,6-tetramethyl-octahydro-naphtho[1,8a-d][1,3]dioxol-4-yloxy)-but-2-enedioic acid diethyl ester
• CAS: 892867-49-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₈
• 分子量: 454.561
• InChiKey: ALTVIEPBWQGXKT-ZGKHXZLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((3aR,4S,5S,6R,6aS,10aS)-6-Hydroxymethyl-2,2,5,6-tetramethyl-octahydro-naphtho[1,8a-d][1,3]dioxol-4-yloxy)-but-2-enedioic acid diethyl ester 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-((3aR,4S,5S,6R,6aS,10aS)-6-Formyl-2,2,5,6-tetramethyl-octahydro-naphtho[1,8a-d][1,3]dioxol-4-yloxy)-but-2-enedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成四环抗生素（-）-Tetrodecamycin

  摘要：

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.078
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-Cyclohex-1-enyl-2,3-dimethyl-5-trityloxy-pentane-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 samarium diiodide 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 nickel dichloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.17h， 生成 (E)-2-((3aR,4S,5S,6R,6aS,10aS)-6-Hydroxymethyl-2,2,5,6-tetramethyl-octahydro-naphtho[1,8a-d][1,3]dioxol-4-yloxy)-but-2-enedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成四环抗生素（-）-Tetrodecamycin

  摘要：

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.078