3-acetyl-2-methyl-5-(D-galacto-pentitol-1-yl)-1-propylpyrrole | 92761-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-2-methyl-5-(D-galacto-pentitol-1-yl)-1-propylpyrrole
• 英文别名: 3-acetyl-2-methyl-5-(D-gluco-pentitol-1-yl)-1-propylpyrrole
• CAS: 92761-48-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: IPLKOXSYXGTSMY-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  123.15
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-methyl-5-(D-galacto-pentitol-1-yl)-1-propylpyrrole 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-acetyl-1-methyl-2-propylpyrrole-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acyclic-sugar pyrrole C-nucleoside-analogs derived from 2-(alkylamino)-2-deoxyaldoses

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85074-0
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-(propylamino)-D-glycero-D-ido,gulo-heptopyranose hydrochloride 、 乙酰丙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 240.0h， 以33%的产率得到3-acetyl-2-methyl-5-(D-galacto-pentitol-1-yl)-1-propylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Acyclic-sugar pyrrole C-nucleoside-analogs derived from 2-(alkylamino)-2-deoxyaldoses

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85074-0

文献信息

• Preparation of C-nucleosides by dehydration of pentahydroxypentyl-heterocycles: Steric course and mechanism
  作者：Juan A. Galbis Pérez、Emilio Román Galán、José L. Jiménez Requejo、Florentino Polo Corrales

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88054-4

  日期：1982.4

  -nucleosides having furanoid structures, or between C-1′ and C-5′ to yield pyranoid compounds. Each reaction can yield one of the two possible anomers or a mixture of both. We have dehydrated pentahydroxypentyl-heterocycles having d - gluco , d - manno , and d - galacto configurations. When the reactions were kinetically controlled, the 6,6-dimethyl-2-(pentitol-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-ones having

  摘要酸催化五羟基戊基杂环可在C-1'和C-4'之间生成具有呋喃结构的C-核苷，或在C-1'和C-5'之间生成吡喃类化合物。每个反应可产生两种可能的端基异构体之一或两者的混合物。我们已经脱水了具有d-葡萄糖，d-manno和d-galacto构型的五羟基戊基杂环。当动力学控制反应时，具有d-葡萄糖或d-甘露聚糖构型的6,6-二甲基-2-（戊醇-1-基）-4,5,6,7-四氢吲哚-4-酮产生2- α-d-阿拉伯呋喃糖基-6,6-二甲基-4,5,6,7-四氢吲哚-4-一，但它们产生了2-α-d-阿拉伯吡喃糖基-6,6-二甲基-4,5,6,7 -四氢吲哚-4-酮在热力学控制的条件下。3-乙酰基-2-甲基-5-（d-半乳糖-戊醇-1-基）-1-丙基吡咯的脱水得到3-乙酰基-5-（α-和β-d-吡喃吡喃糖基）-2-的混合物甲基-1-丙基吡咯。这些结果与涉及中间C-1'碳正离子化的机理是一致的。