(1R,2r,3S,4s)-4-(2-hydroxyethyl)cyclobutane-1,2,3-triol | 1443524-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2r,3S,4s)-4-(2-hydroxyethyl)cyclobutane-1,2,3-triol
• CAS: 1443524-09-1
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: HTNUEUUXBDHBGW-RJYLNQFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.92
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((1R,2S,3S,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-hydroxycyclobutyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2r,3S,4s)-4-(2-hydroxyethyl)cyclobutane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Membered Carbasugars by Way of Stereoselective SmI₂-Mediated Aldehyde–Alkene Cyclization

  摘要：

  A stereodivergent synthesis of the first examples of 4-membered carbasugars has been achieved from vitamin C by way of an efficient intramolecular SmI2-mediated aldehyde-alkene coupling. In this key step, cylobutanes with four contiguous asymmetric centers are generated with a high level of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/jo400732a