4-nitrobenzyl (2S,3R,5R,6S)-6-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-3-((R)-nitro(phenylseleno)methyl)-7-oxo-1,5-diazabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate | 174787-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl (2S,3R,5R,6S)-6-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-3-((R)-nitro(phenylseleno)methyl)-7-oxo-1,5-diazabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
• CAS: 174787-40-7
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O₈SeSi
• 分子量: 663.661
• InChiKey: NTHDDHSNZZAFPD-SFDSGICBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (2S,3R,5R,6S)-6-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-3-((R)-nitro(phenylseleno)methyl)-7-oxo-1,5-diazabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 过氧乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到(S)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-[1-nitro-meth-(E)-ylidene]-3-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-[1,4]diazepine-5-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Novel 5-Azacarbapenems

  摘要：

  1,2-Diazetidinones were prepared from (2R,3R)-epoxybutanoic acid via acidic one-pot deprotection-cyclization reaction and converted to the novel 5-azacarbapenams by an intramolecular Michael cyclization reaction.

  DOI：

  10.3987/com-95-s32
• 作为产物：
  描述：

  2,3-butanedione N-(4-nitrobenzyloxycarbonylmethyl)-N-((2R,3R)-2,3-epoxybutane)monohydrazone 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium bis(triethylsilyl)amide 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.99h， 生成 4-nitrobenzyl (2S,3R,5R,6S)-6-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-3-((R)-nitro(phenylseleno)methyl)-7-oxo-1,5-diazabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Novel 5-Azacarbapenems

  摘要：

  1,2-Diazetidinones were prepared from (2R,3R)-epoxybutanoic acid via acidic one-pot deprotection-cyclization reaction and converted to the novel 5-azacarbapenams by an intramolecular Michael cyclization reaction.

  DOI：

  10.3987/com-95-s32