benzyl 2-acetamido-6-O-benzoyl-4-chloro-2,4-dideoxy-3-O--α-D-galactopyranoside | 78569-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-6-O-benzoyl-4-chloro-2,4-dideoxy-3-O--α-D-galactopyranoside
• CAS: 78569-06-9
• 化学式: C₂₆H₃₀ClNO₈
• 分子量: 519.979
• InChiKey: DTRLZVDZEFSSEK-KDYIMFEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-benzoyl-4-chloro-2,4-dideoxy-3-O--α-D-galactopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-6-O-mesyl-3-O--α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺中碳水化合物部分的化学修饰和免疫佐剂活性

  摘要：

  摘要从苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O- [d -1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-吡喃葡萄糖苷（ 1）和相应的6-O-苯甲酰基衍生物（2）。用三苯基膦在四氯化碳中氯化1和2得到4,6-二氯化合物3和6-O-苯甲酰基-4-氯化合物（4），将其用氢化三丁基锡处理，得到苄基2-乙酰氨基-2 ，4,6-三甲氧基-3-O-[d -1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-木基-己吡喃糖苷（6）和苄基2-乙酰氨基-6- O-苯甲酰基-2,4-二脱氧- 3-O- [d -1-（甲氧基羰基）乙基]-α-d-木基-己吡喃糖苷（7）。通过脱苯甲酰化作用从7衍生而来的8的甲磺酰化反应生成6-甲磺酸盐，将其用叠氮化物离子置换得到苄基2-乙酰氨基-6-叠氮基-2,4,6-三甲氧基-3-O- [d -1-（甲氧基羰基）乙基]-α-d-木糖-己吡喃糖苷（10） 。化合物3、5（去苯甲酰化的4），6、8和10中的甲酯基团的水解产

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85983-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-benzoyl-2-deoxy-3-O--α-D-glucopyranoside 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 22.0h， 以75%的产率得到benzyl 2-acetamido-6-O-benzoyl-4-chloro-2,4-dideoxy-3-O--α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺中碳水化合物部分的化学修饰和免疫佐剂活性

  摘要：

  摘要从苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O- [d -1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-吡喃葡萄糖苷（ 1）和相应的6-O-苯甲酰基衍生物（2）。用三苯基膦在四氯化碳中氯化1和2得到4,6-二氯化合物3和6-O-苯甲酰基-4-氯化合物（4），将其用氢化三丁基锡处理，得到苄基2-乙酰氨基-2 ，4,6-三甲氧基-3-O-[d -1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-木基-己吡喃糖苷（6）和苄基2-乙酰氨基-6- O-苯甲酰基-2,4-二脱氧- 3-O- [d -1-（甲氧基羰基）乙基]-α-d-木基-己吡喃糖苷（7）。通过脱苯甲酰化作用从7衍生而来的8的甲磺酰化反应生成6-甲磺酸盐，将其用叠氮化物离子置换得到苄基2-乙酰氨基-6-叠氮基-2,4,6-三甲氧基-3-O- [d -1-（甲氧基羰基）乙基]-α-d-木糖-己吡喃糖苷（10） 。化合物3、5（去苯甲酰化的4），6、8和10中的甲酯基团的水解产

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85983-2