(2R,3S,4S,5R,6S)-5-Acetoxy-4-benzyloxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 175978-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-5-Acetoxy-4-benzyloxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 175978-29-7
• 化学式: C₂₃H₂₆Cl₃NO₁₀
• 分子量: 582.819
• InChiKey: CVXFYFGFYMYDFO-RFBJODPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  147.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 、 (2R,3S,4S,5R,6S)-5-Acetoxy-4-benzyloxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-5-Acetoxy-6-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetoxy-5-azido-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-4-benzyloxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-艾杜糖酸衍生物作为糖基供体。

  摘要：

  O-[（2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-甲基和β-L-idopyranosid）尿酸甲酯]三氯乙亚胺酸酯和相应的n-戊烯基糖苷是有效的L-艾杜糖酸糖基供体。两者均已用于碱性二糖嵌段的高产率合成，其对于随后合成与肝素/硫酸乙酰肝素和硫酸皮肤素有关的复杂寡糖是有用的。相反，相应的硫代乙基糖苷，硫代苯基糖苷和氟化物未产生预期的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00346-0
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-5-Acetoxy-4-benzyloxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2R,3S,4S,5R,6R)-5-Acetoxy-4-benzyloxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-艾杜糖酸衍生物作为糖基供体。

  摘要：

  O-[（2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-甲基和β-L-idopyranosid）尿酸甲酯]三氯乙亚胺酸酯和相应的n-戊烯基糖苷是有效的L-艾杜糖酸糖基供体。两者均已用于碱性二糖嵌段的高产率合成，其对于随后合成与肝素/硫酸乙酰肝素和硫酸皮肤素有关的复杂寡糖是有用的。相反，相应的硫代乙基糖苷，硫代苯基糖苷和氟化物未产生预期的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00346-0