2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-{2-Oacetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(3-tert-butyldimethylsilylprop-2-yn-1-yl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl}-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl azide | 1385068-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-{2-Oacetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(3-tert-butyldimethylsilylprop-2-yn-1-yl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl}-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl azide
• CAS: 1385068-47-2
• 化学式: C₁₀₄H₁₀₅N₃O₃₁Si
• 分子量: 1921.06
• InChiKey: BPSHPPWQSHOGOG-JEGVLLRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.41
• 重原子数：
  139.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  392.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  32.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-{2-Oacetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(3-tert-butyldimethylsilylprop-2-yn-1-yl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl}-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl azide 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(prop-3-tert-butyldimethylsilyl-2-yn-1-yl)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  铜催化叠氮化物-乙炔偶联反应合成β-葡聚糖多糖类似物

  摘要：

  使用铜催化的叠氮化物-乙炔偶联反应制备了三唑连接的β-葡聚糖类似物。炔基甲硅烷基部分在铜催化的叠氮化物-乙炔偶联反应的条件下是无活性的，并通过用四丁基氟化铵处理易于转化为末端乙炔基。使用该方法，我们成功合成了包含三个laminaripentaose单元的β-葡聚糖类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.111
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl azide 、 ethylthio 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-{2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(3-tert-butyldimethylsilylprop-2-yn-1-yl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl}-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-{2-Oacetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(3-tert-butyldimethylsilylprop-2-yn-1-yl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl}-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  铜催化叠氮化物-乙炔偶联反应合成β-葡聚糖多糖类似物

  摘要：

  使用铜催化的叠氮化物-乙炔偶联反应制备了三唑连接的β-葡聚糖类似物。炔基甲硅烷基部分在铜催化的叠氮化物-乙炔偶联反应的条件下是无活性的，并通过用四丁基氟化铵处理易于转化为末端乙炔基。使用该方法，我们成功合成了包含三个laminaripentaose单元的β-葡聚糖类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.111