(R,E)-2-(4-bromothiazol-2-yl)-3-chloro-7-methyloct-5-en-4-ol | 1408320-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R,E)-2-(4-bromothiazol-2-yl)-3-chloro-7-methyloct-5-en-4-ol
• CAS: 1408320-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₇BrClNOS
• 分子量: 338.696
• InChiKey: OOCOYKHEKCVLBE-FSDIKKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2-(4-bromothiazol-2-yl)-3-chloro-7-methyloct-5-en-4-ol 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 myxothiazole Z
  参考文献：
  名称：

  Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F

  摘要：

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc35721f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-3-methylbut-1-ene 、 (R)-3-(4-bromothiazol-2-yl)-2-chlorobutan-1-al 在 1,10-菲罗啉 、 甲基锂 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以73%的产率得到(R,E)-2-(4-bromothiazol-2-yl)-3-chloro-7-methyloct-5-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F

  摘要：

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc35721f