(E)-1-iodo-3-methylbut-1-ene | 66702-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-iodo-3-methylbut-1-ene
• 英文别名: 1-Iodo-3-methyl-1-butene；1t-iodo-3-methyl-but-1-ene；trans-Δ¹-isopentenyl iodide
• CAS: 66702-96-3
• 化学式: C₅H₉I
• 分子量: 196.031
• InChiKey: SESUMRHCXRFUHX-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.23°C (estimate)
• 密度：
  1.5412 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-3-methylbut-1-ene 在 吡啶 作用下， 生成 (22S)-cholest-5-ene-3β,22-diol 3,22-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of the side chain of the steroidal plant sex hormone oogoniol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01333a021
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-methyl1-butenyl)boronic acid 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1-iodo-3-methylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of the side chain of the steroidal plant sex hormone oogoniol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01333a021

文献信息

• Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F
  作者：Aude Colon、Thomas J. Hoffman、Julian Gebauer、Jyotirmayee Dash、James H. Rigby、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c2cc35721f

  日期：——

  A common strategy for the stereoselective and protecting group-free total synthesis of the myxobacterial antibiotics myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F is described featuring an asymmetric organocatalytic transfer hydrogenation, a palladium-catalyzed Stille coupling and a cross-metathesis as the key steps.

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。
• Copper-catalyzed coupling reaction of aryl and vinyl halides with terminal alkynes
  作者：Kazumi Okuro、Makoto Furuune、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79093-9

  日期：1992.9

  Coupling reaction of aryl and vinyl halides with terminal alkynes using a catalyst system of copper(I) iodide - triphenylphosphine proceeds efficiently in the presence of potassium carbonate to give the corresponding unsymmetrical acetylenes in good yield.

  在碳酸钾的存在下，使用碘化铜（I）-三苯基膦的催化剂体系，芳基卤化物和乙烯基卤化物与末端炔烃的偶联反应有效地进行，从而以良好的收率得到相应的不对称乙炔。
• Stereospecific synthesis of the side chain of the steroidal plant sex hormone oogoniol
  作者：James R. Wiersig、Nada Waespe-Sarcevic、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo01333a021

  日期：1979.9