(1S,6S,7R,7aS)-7a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-hydroxy-1-isopropyl-6-methyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one | 145552-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,6S,7R,7aS)-7a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-hydroxy-1-isopropyl-6-methyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one
• CAS: 145552-71-2
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₄Si
• 分子量: 343.539
• InChiKey: SNCGIBQNVLXTJR-LOUJCGABSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,7R,7aS)-7a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-hydroxy-1-isopropyl-6-methyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 TEA 、 氢氟酸 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (R)-2-Acetylamino-3-[(2R,3R,4S)-3-hydroxy-2-((S)-1-hydroxy-2-methyl-propyl)-4-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonylsulfanyl]-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6R,7S)-lactacystin and 6-deoxylactacystin from a common intermediate

  摘要：

  The stereocontrolled syntheses of (6R,7S)-lactacystin and (6)-deoxylactacystin, analogs of the neurotrophic agent lactacystin, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61574-5
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S,5S)-N-Benzyl-4-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-isopropyloxazoladin-4-yl]-(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpropionic Acid, 2,6-Dimethylphenyl Ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(1S,6S,7R,7aS)-7a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-hydroxy-1-isopropyl-6-methyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6R,7S)-lactacystin and 6-deoxylactacystin from a common intermediate

  摘要：

  The stereocontrolled syntheses of (6R,7S)-lactacystin and (6)-deoxylactacystin, analogs of the neurotrophic agent lactacystin, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61574-5