14-(tert-butoxycarbonyl)-12b,2-(epoxyetheno)-1,2,3,12b-tetrahydro-3-(methoxycarbonyl)-13-methyl-6H-indolizino<1,2-b>quinoline-4,7-dione | 83983-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 14-(tert-butoxycarbonyl)-12b,2-(epoxyetheno)-1,2,3,12b-tetrahydro-3-(methoxycarbonyl)-13-methyl-6H-indolizino<1,2-b>quinoline-4,7-dione
• CAS: 83983-61-3
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₇
• 分子量: 466.491
• InChiKey: NVRYGXQJDFMQJR-WDCINSAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  115.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-(tert-butoxycarbonyl)-12b,2-(epoxyetheno)-1,2,3,12b-tetrahydro-3-(methoxycarbonyl)-13-methyl-6H-indolizino<1,2-b>quinoline-4,7-dione 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 54.2h， 生成 3-(acetoxymethyl)-1,2,3,12b-tetrahydro-2-<1-(methoxycarbonyl)-2,2-(ethylenedithio)propyl>-6H-indolizino<1,2-b>quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic compounds and natural products. 999. Double enamine annelation of 3,4-dihydro-1-methyl-.beta.-carboline and isoquinoline derivatives with 6-methyl-2-pyrone-3,5-dicarboxylates and its application for the synthesis of (.+-.)-camptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a003
• 作为产物：
  描述：

  14-(tert-butoxycarbonyl)-12b,2-(epoxyetheno)-1,2,3,4,6,7,12b-heptahydro-3-(methoxycarbonyl)-13-methylindolo<2,3-a>quinolizin-4-one 在 rose bengal 氧气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以60.2%的产率得到14-(tert-butoxycarbonyl)-12b,2-(epoxyetheno)-1,2,3,12b-tetrahydro-3-(methoxycarbonyl)-13-methyl-6H-indolizino<1,2-b>quinoline-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic compounds and natural products. 999. Double enamine annelation of 3,4-dihydro-1-methyl-.beta.-carboline and isoquinoline derivatives with 6-methyl-2-pyrone-3,5-dicarboxylates and its application for the synthesis of (.+-.)-camptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a003