14-[4'-nitrocinnamyl]-3,19-dihydroxy-andrographolide | 1167601-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 14-[4'-nitrocinnamyl]-3,19-dihydroxy-andrographolide
• CAS: 1167601-08-2
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₈
• 分子量: 525.599
• InChiKey: BZQGYSXBDCQLKA-YRASQJIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  136.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14-[4'-nitrocinnamyl]-3,19-isopropylidene-andrographolide 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 14-[4'-nitrocinnamyl]-3,19-dihydroxy-andrographolide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANDROGRAPHOLIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN MANUFACTURE OF MEDICAMENTS
  [FR] DÉRIVÉS D'ANDROGRAPHOLIDE ET LEUR UTILISATION POUR LA FABRICATION DE MÉDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及一种公式（I）的andrographolide衍生物，其中R1、R2和R3是相同或不同的取代基，选自氢、取代或未取代的有机酸基团、无机酸基团、烷基、芳基或杂环芳基，且R1、R2和R3中至少有一个是R-硫辛酸、S-硫辛酸或二者的混合物，或相应的二氢硫辛酸，或N-乙酰半胱氨酸基团。该衍生物具有良好的抗肿瘤效果，可以诱导肿瘤细胞凋亡，可以直接杀死革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌）和耐药细菌（MRSA5676和MRSA5677），可以抑制革兰氏阴性细菌（铜绿假单胞菌）的QS系统，可以抑制和破坏铜绿假单胞菌生物膜的形成；并且具有显著的降糖作用，因此可以用于制造用于治疗癌症、炎症、糖尿病以及细菌和病毒感染的药物。

  公开号：

  WO2009018780A1