2-methyl-<4,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyrano><2',1':4,5>-2-oxazoline | 58902-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-<4,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyrano><2',1':4,5>-2-oxazoline
• 英文别名: 2-methyl-<4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1,2-didesoxy-α-D-glucopyrano><2,1-d>-2-oxazoline；(3aR)-6t-acetoxy-5c-acetoxymethyl-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazol-7c-yl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；O⁴,O⁶-diacetyl-2-amino-O¹,N-ethan-1-yl-1-ylidene-O³-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-2-deoxy-glucopyranose
• CAS: 58902-45-7
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₁₆
• 分子量: 617.561
• InChiKey: YRTZIYWUIWXMOK-GNIOKVDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  207.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-<4,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyrano><2',1':4,5>-2-oxazoline 在 Amberlyst A-26 (OH^-) 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 p-nitrophenyl 6-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃葡萄糖苷和对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-和-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷

  摘要：

  摘要通过对2-乙酰氨基-3,6-反应生成的产物进行皂化反应，可轻松合成对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷。二-O-乙酰基-2-脱氧-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基氯和Amberlyst A-26对硝基苯酚。对硝基苯基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（7）与易于获得的2-甲基-[4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（ 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-α-d-吡喃吡喃基]-[2,1-d] -2-恶唑啉容易进行，得到被保护的三糖衍生物，脱乙酰化后，再经O-脱乙酰化，可产生标题三糖之一，即 对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷。其他三糖，对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88241-x
• 作为产物：
  描述：

  lacto-N-biose 、 乙酸酐 生成 2-methyl-<4,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyrano><2',1':4,5>-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Convenient method for synthesis of 2-methyl-glyco[2,1-d]-2-oxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963706

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF HMO CORE STRUCTURES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE STRUCTURES À NOYAU HMO
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013044928A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The invention relates to a method for making precursors of HMO core structures comprising a step of reacting an N-acetyllactosamine or lacto-N-biose derivative donor with a lactose or N-acetyllactosamine derivative acceptor, wherein the donor is an oxazoline donor.

  该发明涉及一种制备HMO核心结构前体的方法，包括以下步骤：将N-乙酰乳糖胺或乳酸-N-双糖衍生物供体与乳糖或N-乙酰乳糖胺衍生物受体反应，其中供体是一种噁唑烷供体。
• SYNTHESIS OF HMO CORE STRUCTURES
  申请人：Glycom A/S

  公开号：US20140235850A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The invention relates to a method for making precursors of HMO core structures comprising a step of reacting an N-acetyllactosamine or lacto-N-biose derivative donor with a lactose or N-acetyllactosamine derivative acceptor, wherein the donor is an oxazoline donor.

  该发明涉及一种制备HMO核心结构前体的方法，包括将N-乙酰乳糖胺或乳酸-N-生物糖衍生物供体与乳糖或N-乙酰乳糖胺衍生物受体反应的步骤，其中供体是氧杂环丙烯供体。
• Takamura, Tsukasa; Chiba, Taku; Ishihara, Hideko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1804 - 1809
  作者：Takamura, Tsukasa、Chiba, Taku、Ishihara, Hideko、Tejima, Setsuzo

  DOI：——

  日期：——