Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((1R,2R)-2-acetoxy-4,5-dihydroxy-cyclohexyloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 637332-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((1R,2R)-2-acetoxy-4,5-dihydroxy-cyclohexyloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 637332-21-9
• 化学式: C₃₇H₄₄O₁₁
• 分子量: 664.75
• InChiKey: MCHQWDMZNVMLAF-DPXNCKKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  139.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((1R,2R)-2-acetoxy-4,5-dihydroxy-cyclohexyloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5R,6R)-6-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Analogs of the Lewis^b-Tetrasaccharide and their Binding to Griffonia Simplicifolia Lectin-Part II

  摘要：

  众所周知，Lewis b 四糖能与狮头石竹凝集素 IV 结合。为了制备更好的配体，我们合成了这种四糖的类似物，并评估了它们与凝集素的结合情况。本文（两篇系列论文的第二部分）介绍了类似物的合成和结合研究，在这些类似物中，GlcNAc 单元（a）被更简单的柔性和刚性模拟残基所取代。简单的 1,2-反式环己二醇残基提供了一种合理的简化抑制剂，而灵活的 1,2-乙二醇取代则导致配体完全失去活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40330
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((1R,6R)-6-hydroxy-cyclohex-3-enyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((1R,2R)-2-acetoxy-4,5-dihydroxy-cyclohexyloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Analogs of the Lewis^b-Tetrasaccharide and their Binding to Griffonia Simplicifolia Lectin-Part II

  摘要：

  众所周知，Lewis b 四糖能与狮头石竹凝集素 IV 结合。为了制备更好的配体，我们合成了这种四糖的类似物，并评估了它们与凝集素的结合情况。本文（两篇系列论文的第二部分）介绍了类似物的合成和结合研究，在这些类似物中，GlcNAc 单元（a）被更简单的柔性和刚性模拟残基所取代。简单的 1,2-反式环己二醇残基提供了一种合理的简化抑制剂，而灵活的 1,2-乙二醇取代则导致配体完全失去活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40330