(2R,3S,4S,6R)-6-Butyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol | 208713-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,6R)-6-Butyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol
• CAS: 208713-53-5
• 化学式: C₁₇H₃₆O₄Si
• 分子量: 332.556
• InChiKey: GANVTFPHFAAQMQ-QXSJWSMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R)-6-Butyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-{1-[(2R,3R,4S,6R)-6-Butyl-3-methoxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2-methyl-allylsulfanyl}-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成两种新的美登木素生物碱类化合物

  摘要：

  摘要美登素（1）是一种具有显着抗癌活性的大环天然产物。通过使用烯丙基硫醚阴离子在C-6处烷基化，将D-葡萄糖的衍生物（4）转化为美登木素生物碱环下周边的模型化合物（10），然后氧化为亚砜和[2,3] -亚磺酸酯的-σ重排。另外，公开了一种方法，用于将美登木素生物碱类的上周边的一部分从D-阿拉伯糖转化为Chiron（18）。

  DOI：

  10.1080/07328309808002895
• 作为产物：
  描述：

  (2R-(2α,3β,6β))-6-Butyl-2-({[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl)tetrahydro-3-methoxy-4H-pyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(2R,3S,4S,6R)-6-Butyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成两种新的美登木素生物碱类化合物

  摘要：

  摘要美登素（1）是一种具有显着抗癌活性的大环天然产物。通过使用烯丙基硫醚阴离子在C-6处烷基化，将D-葡萄糖的衍生物（4）转化为美登木素生物碱环下周边的模型化合物（10），然后氧化为亚砜和[2,3] -亚磺酸酯的-σ重排。另外，公开了一种方法，用于将美登木素生物碱类的上周边的一部分从D-阿拉伯糖转化为Chiron（18）。

  DOI：

  10.1080/07328309808002895