Methanesulfonic acid (R)-1-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-yl)methyl ester | 959683-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (R)-1-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-yl)methyl ester
• CAS: 959683-57-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₅S
• 分子量: 245.256
• InChiKey: YCUQUSKMMBHHFH-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-1-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-yl)methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(2S)-2-(azidomethyl)-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  法尼基转移酶的拟肽抑制剂具有很高的体外活性和显着的细胞效能。

  摘要：

  描述了分别被2-羟甲基-和2-氨基甲基吡啶二恶烷醚化和酰胺化的蛋氨酸的2-o-甲苯基或2-o-茴香基取代的4-羟基-和4-羧基苯甲酰胺是Ras蛋白法呢基转移酶（FTase）的抑制剂。在16种化合物中，由于苯甲酰胺的取代模式和两个立构中心的构型，其中7种抑制FTase活性，其效力在纳摩尔范围内。它们都是2-氧甲基吡啶二恶烷醚，并且其中四个邻甲苯基取代的立体异构体还对人主动脉平滑肌细胞产生微摩尔抗增殖作用，从而干扰了拉斯法呢基化。对接分析表明，氧甲基吡啶二恶烷和氨基甲基吡啶二恶烷衍生物之间的酶相互作用存在显着差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.015
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-O-benzyl-2-O-(2-chloro-3-pyridinyl)glycerol 在 palladium on activated charcoal sodium hydride 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.07h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-1-(2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  单和合成2-和3-羟甲基-2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶对映异构体

  摘要：

  合成了2-和3-羟甲基取代的2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶1和2的对映异构体，它们是制备几种生物活性化合物的重要手性结构单元。（S）-和（R）-1是从苄基甘油的一种或两种对映体获得的，而（S）-和（R）-2是从（R）-和（S）获得的）-异亚丙基甘油。新颖的有效合成策略不遵循已报道的相应外消旋物的路线，可确保非常高的区域选择性并维持原料的对映体纯度。通过手性HPLC或NMR确定标题化合物的对映体组成。合成非外消旋1的关键中间体，即1-苄基-2-甲磺酰基-3-三苯甲基甘油，是一种新型的高熔点手性C 3合成子，值得考虑其稳定性，多功能性，易于通过简单的结晶分离以及，通过简单的一锅反应序列进行构型转化的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.003