methyl 6-O-(R)-benzyl-α-d1-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranoside | 1350973-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(R)-benzyl-α-d1-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1350973-23-7
• 化学式: C₃₉H₄₀O₆
• 分子量: 605.735
• InChiKey: RRHHCOKIWKRJSW-HIZDHIRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(R)-benzyl-α-d1-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到methyl 6-O-(R)-benzyl-α-d1-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氘-同位素研究亚苄基乙缩醛的还原开环†

  摘要：

  制备了特定的氘代参比化合物以探测基于碳水化合物的亚苄基型乙缩醛的还原性开环的立体选择性。AlD 3可能通过罕见的S N i（内部亲核取代）机制显示出保持性立体选择性。在酸促进的区域选择性BD 3 ·THF-或Et 3 SiD-还原性开环中发生类似S N 1的机制。

  DOI：

  10.1039/c1ob06056b
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-Deuteriobenzyltosylat 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthyl)methyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到methyl 6-O-(R)-benzyl-α-d1-2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氘-同位素研究亚苄基乙缩醛的还原开环†

  摘要：

  制备了特定的氘代参比化合物以探测基于碳水化合物的亚苄基型乙缩醛的还原性开环的立体选择性。AlD 3可能通过罕见的S N i（内部亲核取代）机制显示出保持性立体选择性。在酸促进的区域选择性BD 3 ·THF-或Et 3 SiD-还原性开环中发生类似S N 1的机制。

  DOI：

  10.1039/c1ob06056b