(R)-3-Naphthalen-1-yl-5,5-diphenyl-pent-4-enoic acid methyl ester | 180964-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-3-Naphthalen-1-yl-5,5-diphenyl-pent-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 180964-62-9
• 化学式: C₂₈H₂₄O₂
• 分子量: 392.497
• InChiKey: JWSKZURVPNPRFE-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Naphthalen-1-yl-5,5-diphenyl-pent-4-enoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((R)-2-Naphthalen-1-yl-4,4-diphenyl-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基取代：α-和β-氨基酸的合成

  摘要：

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。

  DOI：

  10.1039/a606586d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-carbomethoxy-5,5-diphenyl-3-(1-naphthyl)-pent-4-enoate 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(R)-3-Naphthalen-1-yl-5,5-diphenyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基取代：α-和β-氨基酸的合成

  摘要：

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。

  DOI：

  10.1039/a606586d

文献信息

• Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution: synthesis of α- and β-amino acids
  作者：Justin F. Bower、Roshan Jumnah、Andrew C. Williams、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/a606586d

  日期：——

  Methodology has been established for the formation of enantiomerically enriched α-amino acids using palladium-catalysed allylic amination. The formation of enantiomerically enriched allylamines has been achieved with high enantioselectivity. Oxidative cleavage of the allylamines provides arylglycine and glutamic acid derivatives. Additionally, enantiomerically enriched β-amino acids have been prepared in high enantiomeric excess. Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution is used as the key synthetic transformation.

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。