methyl 3-acetamido-4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside | 65827-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-acetamido-4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: 1-O-Methyl-3-acetamino-3-C-methyl-4-O-benzoyl-6-bromo-2.3.6-tridesoxy-α-D-arabino-hexopyranose；methyl 3-acetylamino-O⁴-benzoyl-6-bromo-3-methyl-α-D-arabino-2,3,6-trideoxy-hexopyranoside
• CAS: 65827-68-1
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₅
• 分子量: 400.269
• InChiKey: SYEHGEKKPZTQRF-JYYAWHABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-Methyl-N-acetyl-3,6-epiimino-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  支链糖。十一。2,3,6-Trideoxy-3-C,4-O-dimethyl-3-nitro-D-arabino-hexopyranose (D-Evernitrose) 的合成

  摘要：

  2,3,6-三脱氧-3-C, 4-O-二甲基-3-硝基-D-阿拉伯-吡喃己糖是通过用间氯过苯甲酸氧化相应的3-氨基衍生物的甲基α-糖苷合成的通过水解。3-氨基衍生物是由甲基 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose 按照 Bourgeois 的方法引入氨基支化功能合成的，然后 6 -脱氧和 4-O-甲基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2064
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-methylene-α-D-erythro-hexopyranoside 在 镍 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘叠氮化物 、 氢气 、 barium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 methyl 3-acetamido-4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Brimacombe, John S.; Saeed, May S.; Weakley, Timothy J. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2061 - 2064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF EVERNITROSE AND ITS ENANTIOMER
  作者：Juji Yoshimura、Masafumi Matsuzawa、Ken-ichi Sato、Masuo Funabashi

  DOI：10.1246/cl.1977.1403

  日期：1977.12.5

  Evernitrose (1: 2, 3, 6-trideoxy-3-c,4-o-dimethyl-3-nitro-L-arabino-hexopyranose) and its enantiomer (17) were synthesized from methyl 2,6-dideoxy-4-o-methyl-α-L-erythro-hexopyranosid-3-ulose and methyl 4,6-o-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythroa-hexopyranosid-3-ulose, respectively. In both cases, the unique nitro group attached to the tertiary branching carbon was introduced by oxidation of the corresponding

  Evernitrose (1: 2, 3, 6-trideoxy-3-c,4-o-dimethyl-3-nitro-L-arabino-hexopyranose) 及其对映异构体 (17) 由甲基 2,6-dideoxy-4- 合成o-methyl-α-L-erythro-hexopyranosid-3-ulose 和甲基 4,6-o-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythroa-hexopyranosid-3-ulose 分别。在这两种情况下，通过 Bourgeois 方法制备的相应氨基衍生物的氧化，引入了与叔支链碳相连的独特硝基。