6,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-{(E)-4-[(2S,3R)-3-((S)-2-hydroxy-propyl)-oxiranyl]-4-methoxymethoxy-but-2-enyl}-isochromen-1-one | 140480-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-{(E)-4-[(2S,3R)-3-((S)-2-hydroxy-propyl)-oxiranyl]-4-methoxymethoxy-but-2-enyl}-isochromen-1-one
• CAS: 140480-08-6
• 化学式: C₃₂H₅₂O₈Si₂
• 分子量: 620.931
• InChiKey: CSVBBFZTYUKBLV-LUDXAVNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  99.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-{(E)-4-[(2S,3R)-3-((S)-2-hydroxy-propyl)-oxiranyl]-4-methoxymethoxy-but-2-enyl}-isochromen-1-one 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 ethyl azodicarboxylate 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 1H-2-苯并吡喃-1-酮,6,8-二羟基-3-[4-[3-(2-羟基丙基)噁丙环基]-4-(甲氧基甲氧基)-2-丁烯基]-
  参考文献：
  名称：

  Monocillin I和Monorden（或Radicicol）的聚合立体定向全合成

  摘要：

  抗真菌间苯二酚大环内酯类Monocillin I和Monorden（或Radicicol）的第一个总合成已通过收敛的立体定向途径实现。发现TBDMS酚醚适用于所有方案，并在温和的条件下（硼砂/ THF /甲醇水溶液）在最终步骤中除去，因此能够以高收率得到天然大环内酯类，而没有降解。还报道了将双-OTBMDS Monocillin I有效转化为莫诺登。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77713-6
• 作为产物：
  描述：

  1H-2-Benzopyran-1-one, 3-(bromomethyl)-6,8-dimethoxy- 在 双(乙腈)氯化钯(II) 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-{(E)-4-[(2S,3R)-3-((S)-2-hydroxy-propyl)-oxiranyl]-4-methoxymethoxy-but-2-enyl}-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Monocillin I和Monorden（或Radicicol）的聚合立体定向全合成

  摘要：

  抗真菌间苯二酚大环内酯类Monocillin I和Monorden（或Radicicol）的第一个总合成已通过收敛的立体定向途径实现。发现TBDMS酚醚适用于所有方案，并在温和的条件下（硼砂/ THF /甲醇水溶液）在最终步骤中除去，因此能够以高收率得到天然大环内酯类，而没有降解。还报道了将双-OTBMDS Monocillin I有效转化为莫诺登。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77713-6