1H-2-Benzopyran-1-one, 3-(bromomethyl)-6,8-dimethoxy- | 140198-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1H-2-Benzopyran-1-one, 3-(bromomethyl)-6,8-dimethoxy-
• 英文别名: 3-(bromomethyl)-6,8-dimethoxyisochromen-1-one
• CAS: 140198-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₄
• 分子量: 299.121
• InChiKey: FQZTZNMIYMVMMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-2-Benzopyran-1-one, 3-(bromomethyl)-6,8-dimethoxy- 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到3-Bromomethyl-6,8-dihydroxy-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Monocillin I和Monorden（或Radicicol）的聚合立体定向全合成

  摘要：

  抗真菌间苯二酚大环内酯类Monocillin I和Monorden（或Radicicol）的第一个总合成已通过收敛的立体定向途径实现。发现TBDMS酚醚适用于所有方案，并在温和的条件下（硼砂/ THF /甲醇水溶液）在最终步骤中除去，因此能够以高收率得到天然大环内酯类，而没有降解。还报道了将双-OTBMDS Monocillin I有效转化为莫诺登。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77713-6

文献信息

• Convergent stereospecific total synthesis of monochiral Monocillin I related macrolides
  作者：Maxime Lampilas、Robert Lett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77712-4

  日期：1992.2

  The first total synthesis of Monocillin I related macrolides has been achieved by a convergent and stereospecific route involving the palladium - catalyzed coupling of a functionnalized chiral vinylstannane with the appropriate dimethoxy bromomethyl isocoumarin. Cleavage conditions of the isocoumarin ring were then found for the preparation of a precursor hydroxy acid. The 14-membered macrolide was

  Monocillin I相关大环内酯类化合物的第一个全合成方法是通过聚合和立体定向途径实现，该途径涉及功能化手性乙烯基锡烷与适当的二甲氧基溴甲基异香豆素的钯催化偶联。然后发现异香豆素环的裂解条件以制备前体羟基酸。在Mitsunobu反应条件下获得14元大环内酯，并从该大环前体立体定向生成所需的Monocillin I天然共轭二烯酮环氧体系。
• Improvements of the total synthesis of monocillin I and radicicol via Miyaura–Suzuki couplings
  作者：Isabelle Tichkowsky、Robert Lett

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00714-1

  日期：2002.5

  The palladium-catalyzed coupling of the vinyldisiamylborane, formed in situ, affords the isocoumarins which can be used further for the synthesis of radicicol and related macrolides, in 72% global overall yield from the alkyne. Advantages over related vinylboronates or vinyltin couplings are discussed in the case of the present examples.

  原位形成的乙烯基二亚氨基硼烷的钯催化偶联提供了异香豆素，其可以进一步用于合成紫杉醇和相关的大环内酯类，炔烃的全球总产率为72％。在本实施例的情况下，讨论了相对于相关的乙烯基硼酸酯或乙烯基锡偶联剂的优点。