5-Methyl-1-triisopropylsilanyl-hex-1-yn-3-ol | 913618-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Methyl-1-triisopropylsilanyl-hex-1-yn-3-ol
• CAS: 913618-91-4
• 化学式: C₁₆H₃₂OSi
• 分子量: 268.515
• InChiKey: KGKHGIYSDYTDKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-1-triisopropylsilanyl-hex-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 bromotriphenylphosphonium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到(3-bromo-5-methylhex-1-yn-1-yl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  SciPROP-Iron 催化剂实现区域选择性炔丙铃木-宫浦偶联

  摘要：

  已经建立了铁催化的仲炔丙基亲电子试剂与有机硼酸锂的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。丙基桥联的大双膦配体SciPROP-TB与炔末端位置的大TIPS取代基配合，实现了具有独特的炔丙基选择性的交叉偶联反应。该反应具有官能团相容性高、区域选择性高、产率高、底物范围广等特点。光学活性手性炔丙基溴的反应以完全外消旋的方式进行，支持了涉及炔丙基自由基形成的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00168
• 作为产物：
  描述：

  lithium triisopropylsilyl acetylide 、 异戊醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到5-Methyl-1-triisopropylsilanyl-hex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of azide-alkyne fragments for ‘click’ chemical applications; formation of oligomers from orthogonally protected trialkylsilyl-propargyl azides and propargyl alcohols

  摘要：

  A series of orthogonally protected 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles were prepared from the corresponding alkynols and trialkylsilyl-propargyl azides via 1,3-dipolar cycloaddition. These cycloadducts were selectively deprotected and extended in a stepwise fashion via further 'click' reactions to form oligomeric peptidomimetic compounds. This methodology gives access to triazolebased peptidomimetics in a controlled fashion and lays the foundation for a fragment-based approach to drug discovery. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.131

文献信息

• Palladium-catalyzed highly selective <i>gem</i>-difluoroallylation of propargyl sulfonates with <i>gem</i>-difluoroallylboron
  作者：Hao-Wen Li、Yun-Cheng Luo、Ling-Chao Yu、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/d2cc06613k

  日期：——

  group tolerance, affording 3,3-difluoro-skipped 1,5-enynes with high efficiency and regioselectivity. In particular, the resulting products can serve as versatile synthons for diversified transformations, having potential applications in medicinal chemistry.

  已经开发了钯催化的炔丙基磺酸盐与偕二氟烯丙基硼的偕二氟烯丙基化反应。该反应具有合成简单和高官能团耐受性的特点，可提供具有高效率和区域选择性的 3,3-二氟-跳跃 1,5-烯炔。特别是，所得产物可以作为多功能合成子进行多样化转化，在药物化学中具有潜在的应用前景。
• Nickel‐Catalyzed Negishi Cross‐Couplings of Secondary Nucleophiles with Secondary Propargylic Electrophiles at Room Temperature
  作者：Sean W. Smith、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200802784

  日期：2008.11.17