(2R,3R,4R,5S,6S)-2,6-diallyl-4-(benzyloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-2H-pyran-3-yl 5,5-dimethoxypentanoate | 1093240-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-2,6-diallyl-4-(benzyloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-2H-pyran-3-yl 5,5-dimethoxypentanoate
• CAS: 1093240-30-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₇
• 分子量: 448.557
• InChiKey: AZXIBGPJAXWQEJ-KAHHJCNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethoxybutan-1-oic acid 、 (2R,3R,4R,5S,6S)-2,6-diallyl-4-(benzyloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-2H-pyran-3-yl 5,5-dimethoxypentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6S)-2,6-diallyl-4-(benzyloxy)-5-(4,4-dimethoxybutanoyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl 5,5-dimethoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Two-Directional Olefinic-Ester Ring-Closing Metathesis using Reduced Ti Alkylidenes. A Rapid Entry into Polycyclic Ether Skeletons

  摘要：

  The use of a reduced titanium ethylidene reagent In an efficient two-directional approach to polycyclic ether skeletons is described.

  DOI：

  10.1021/ol8025439
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2,6-diallyl-4-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl 5,5-dimethoxypentanoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6S)-2,6-diallyl-4-(benzyloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-2H-pyran-3-yl 5,5-dimethoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Two-Directional Olefinic-Ester Ring-Closing Metathesis using Reduced Ti Alkylidenes. A Rapid Entry into Polycyclic Ether Skeletons

  摘要：

  The use of a reduced titanium ethylidene reagent In an efficient two-directional approach to polycyclic ether skeletons is described.

  DOI：

  10.1021/ol8025439