4,4-dimethoxybutan-1-oic acid | 35848-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4-dimethoxybutan-1-oic acid
• 英文别名: 4,4-dimethoxybutanoic acid；Succinsaeuredimethylacetal；4,4-Dimethoxybuttersaeure
• CAS: 35848-90-9
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• mdl: MFCD06208352
• 分子量: 148.159
• InChiKey: ZYQXJBONHXBUKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethoxybutan-1-oic acid 生成 (4E)-4-[(3,4-difluorophenyl)hydrazinylidene]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  MARUMO, SINGO;KATAYAMA, MASATO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基丁酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到4,4-dimethoxybutan-1-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Carboxylate isosteres for caspase inhibitors: the acylsulfonamide case revisited

  摘要：

  阿酰磺酰胺是卡斯帕酶抑制剂的有效羧酸同分异构体。在带有醛基的抑制剂中，它们作为羧酸含有化合物的前体，类似于前药。

  DOI：

  10.1039/c7ob01403a

文献信息

• Total Synthesis of Gambierol: The Generation of the A–C and F–H Subunits by Using a C-Glycoside Centered Strategy
  作者：Utpal Majumder、Jason M. Cox、Henry W. B. Johnson、Jon D. Rainier

  DOI：10.1002/chem.200500993

  日期：2006.2.8

  Gambierol, a representative of the marine ladder toxin family, consists of eight ether rings, 18 stereocenters, and two challenging pyranyl rings having methyl groups that are in a 1,3-diaxial orientation to one another. Herein we describe the generation of gambierol's A-C and F-H ring systems and demonstrate the versatility of the glycosyl anhydride, enol ether-olefin RCM strategy to fused polycyclic

  甘比罗尔（Gambierol）是海洋梯形毒素家族的代表，由八个醚环，18个立体中心和两个具有挑战性的吡喃基环组成，这些环具有彼此成1,3双轴取向的甲基。在本文中，我们描述了甘氨醇的AC和FH环系统的产生，并展示了糖基酸酐，烯醇醚-烯烃RCM策略对稠合多环醚的多功能性。这项工作不仅使我们能够生成足够数量的甘比罗尔前体，而且使我们能够更好地理解对于这些努力至关重要的化学转化。基础工作包括对C-糖苷和C-酮苷的研究，克莱森重排以及烯醇醚-烯烃RCM反应。
• Synthesis of Functionalized γ-Lactone via Sakurai <i>exo</i>-Cyclization/Rearrangement of 3,3-Bis(silyl) Enol Ester with a Tethered Acetal
  作者：Zhiping Yin、Zengjin Liu、Zhenggang Huang、Yang Chu、Zhiwen Chu、Jia Hu、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00437

  日期：2015.3.20

  functionalized γ-lactones has been developed involving Sakurai exo-cyclization/rearrangement of 3,3-bis(silyl) enol esters with a tethered acetal. While the steric and electronic effects of geminal bis(silane) favor the desired Sakurai pathway, the methoxy species formed in the deprotection step also facilitates both cyclization and rearrangement. The synthetic value of this approach has been demonstrated by efficiently

  已经开发出一种有效的功能化的γ-内酯的合成方法，该方法涉及3,3-双（甲硅烷基）烯醇酯与束缚缩醛的樱井外环化/重排。尽管双（硅烷）双胍的空间和电子效应有利于所需的樱井途径，但在脱保护步骤中形成的甲氧基也促进了环化和重排。该方法的合成价值已通过有效地将E-乙烯基硅烷转化为烯炔和将γ-内酯部分转化为多取代THF的方法得到了证明。
• Synthesis of Azabicycles via Cascade Aza-Prins Reactions: Accessing the Indolizidine and Quinolizidine Cores
  作者：Freda K. I. Chio、Sébastien J. J. Guesné、Lorraine Hassall、Thomas McGuire、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01301

  日期：2015.10.16

  studies of intramolecular aza-Prins and aza-silyl-Prins reactions, starting from acyclic materials, are reported. The methods allow rapid and flexible access toward an array of [6,5] and [6,6] aza-bicycles, which form the core skeletons of various alkaloids. On the basis of our findings on the aza-Prins and aza-silyl-Prins cyclizations, herein we present simple protocols for the intramolecular preparation

  报道了从无环材料开始的分子内氮杂-Prins和氮杂-甲硅烷基-Prins反应的第一个详细研究。该方法允许快速灵活地访问[6,5]和[6,6]氮杂双环化合物的阵列，它们形成了各种生物碱的核心骨架。基于我们对氮杂-Prins和氮杂-甲硅烷基-Prins环化的研究结果，在此我们提出了使用一锅N级联反应工艺简单地制备吲哚并咪唑和喹喔啉的氮杂双环核分子的简单方法。-酰基亚胺离子形成，然后进行氮杂-Prins环化以及消除或碳正离子捕获。通过合理选择路易斯酸和一种或多种溶剂，可以在杂环中引入一系列不同的取代基，卤代，苯基和酰胺基取代的氮杂双环产物均可通过这些高度非对映选择性的方法获得。
• The stereoselective syntheses of substituted furo[2,3b]furans.(part II)
  作者：Jan Vader、Hubert Sengers、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80074-0

  日期：1989.1

  Substituted furo[2,3b]furans, furo[2,3b]furan-2-ols and furo[2,3b]furan-2-ones were synthesized in a stereoselective manner. The key steps were the reactions of α-lithio-nitriles and dilithio-carboxylates with mono-substituted oxiranes.

  取代的呋喃[2,3b]呋喃、呋喃[2,3b]呋喃-2-醇和呋喃[2,3b]呋喃-2-酮以立体选择性方式合成。关键步骤是 α-锂基腈和二氢基羧酸盐与单取代环氧乙烷的反应。
• EP2409977
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——