methyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-2)-3-deoxy-3-fluoro-α-D-galactopyranoside | 218279-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-2)-3-deoxy-3-fluoro-α-D-galactopyranoside
• CAS: 218279-68-6
• 化学式: C₅₄H₅₃FO₁₈
• 分子量: 1009.0
• InChiKey: JIQSNHFFLRKNJS-HUBMQTLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  1010.504±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.415±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  227.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-2)-3-deoxy-3-fluoro-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-((2S,3S,4S,5S,6R)-4-Fluoro-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O-抗原的三糖和四糖片段的合成在甲基α-D-吡喃半乳糖苷末端的3位脱氧和氟化。

  摘要：

  描述了痢疾志贺氏菌1O型多糖的生化重复单元的甲基α三和四糖类似物的嵌段合成。修饰包括在吡喃半乳糖苷残基的3位上的脱氧和脱氧氟化。分别是甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-D-木基己吡喃糖苷（8）和甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-氟-α-D-吡喃半乳糖苷（9）。与（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯缩合得到脱保护，目标三糖甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 3）-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1-> 2）-3-脱氧-α-D-木糖己吡喃糖苷和相应的氟化寡糖。对于四糖合成，糖基受体8和9与暂时保护的（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→3）-2,4-二- O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯。除去氯乙酰基后，将所得的选择性解封闭的三糖与3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00216-x
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4-Tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-3)-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-2)-3-deoxy-3-fluoro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O-抗原的三糖和四糖片段的合成在甲基α-D-吡喃半乳糖苷末端的3位脱氧和氟化。

  摘要：

  描述了痢疾志贺氏菌1O型多糖的生化重复单元的甲基α三和四糖类似物的嵌段合成。修饰包括在吡喃半乳糖苷残基的3位上的脱氧和脱氧氟化。分别是甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-D-木基己吡喃糖苷（8）和甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-氟-α-D-吡喃半乳糖苷（9）。与（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯缩合得到脱保护，目标三糖甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 3）-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1-> 2）-3-脱氧-α-D-木糖己吡喃糖苷和相应的氟化寡糖。对于四糖合成，糖基受体8和9与暂时保护的（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→3）-2,4-二- O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯。除去氯乙酰基后，将所得的选择性解封闭的三糖与3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00216-x