2-[(3aR,4R,6S,7aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-ethanol | 196080-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-[(3aR,4R,6S,7aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-ethanol
• CAS: 196080-37-2
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅Si
• 分子量: 470.681
• InChiKey: WPHRTKSQODRGRA-WQDFSMHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aR,4R,6S,7aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-ethanol 在 Wilkinson's catalyst 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 lithium diisopropyl amide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2R,6R)-2-[(2S,6S)-6,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-methylene-heptyl]-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  的C的合成1 C 16海洋毒素的片段，laulimalide

  摘要：

  的C的合成1 C 16 laulimalide的片段1中，从印度尼西亚海绵中分离，进行说明。合成该片段的关键步骤涉及埃文斯手性恶唑烷酮方案的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01336-1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Anhydro-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,7,8,9-tetradeoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-non-8-enitol 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到2-[(3aR,4R,6S,7aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  的C的合成1 C 16海洋毒素的片段，laulimalide

  摘要：

  的C的合成1 C 16 laulimalide的片段1中，从印度尼西亚海绵中分离，进行说明。合成该片段的关键步骤涉及埃文斯手性恶唑烷酮方案的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01336-1