1-tert-Butyl-6-fluoro-4-oxo-7-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pyrrolidin-1-yl]-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 125197-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-Butyl-6-fluoro-4-oxo-7-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pyrrolidin-1-yl]-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 125197-60-6
• 化学式: C₂₂H₂₅F₄N₃O₄
• 分子量: 471.452
• InChiKey: JDUQGSMDZOCFFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butyl-6-fluoro-4-oxo-7-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pyrrolidin-1-yl]-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-1-(1,1-dimethylethyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟萘啶和喹诺酮类作为抗菌剂。2.新的1-叔丁基7-取代的衍生物的合成和结构-活性关系。

  摘要：

  已经制备了许多7-取代的1-叔丁基-6-氟喹诺酮-3-羧酸和7-取代的1-叔丁基-6-氟-1,8-萘啶-3-羧酸。经测试具有抗菌活性。其中7-氨基吡咯烷基20b和7-二氮杂双环萘啶18b是体外和体内最有效的化合物。还讨论了理化数据和急性毒性。考虑到体外和体内的微生物活性，低毒性和药代动力学特征，化合物18b BMY 40062表现出最有利的总体性能，并被选择用于临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00167a010
• 作为产物：
  描述：

  3-<(trifluoroacetyl)amino>pyrrolidine 、 ethyl 1-(tert-butyl)-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到1-tert-Butyl-6-fluoro-4-oxo-7-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pyrrolidin-1-yl]-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟萘啶和喹诺酮类作为抗菌剂。2.新的1-叔丁基7-取代的衍生物的合成和结构-活性关系。

  摘要：

  已经制备了许多7-取代的1-叔丁基-6-氟喹诺酮-3-羧酸和7-取代的1-叔丁基-6-氟-1,8-萘啶-3-羧酸。经测试具有抗菌活性。其中7-氨基吡咯烷基20b和7-二氮杂双环萘啶18b是体外和体内最有效的化合物。还讨论了理化数据和急性毒性。考虑到体外和体内的微生物活性，低毒性和药代动力学特征，化合物18b BMY 40062表现出最有利的总体性能，并被选择用于临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00167a010