1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-2'-O-tosyl-β-maltose | 78101-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-2'-O-tosyl-β-maltose
• CAS: 78101-90-3
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₂S
• 分子量: 566.583
• InChiKey: IVQQOYQLECXKAX-UEOFZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  159.44
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-2'-O-tosyl-β-maltose 在 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 barium(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1,6-anhydro-2,3,3'-tri-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-β-maltose
  参考文献：
  名称：

  Mori, Masami; Tejima, Setsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1593 - 1600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-β-maltose 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 96.0h， 以67.7%的产率得到1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-2,2'-di-O-tosyl-β-maltose
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of maltose. III. Selective p-toluenesulfonylation of 1,6-anhydro-4',6'-O-benzylidene-.BETA.-maltose.

  摘要：

  在吡啶中，1, 6-脱水-4', 6'-O-苄叉-β-麦芽糖（1）与4.2摩尔当量的对甲苯磺酰氯（TsCl）在0°下选择性对甲苯磺酰化，得到5个对甲苯磺酸酯，按薄层色谱法上Rf值从大到小的顺序分别命名为2至6。在硅胶柱色谱法上，化合物2-6被分离并分别鉴定为2, 2', 3, 3'-四甲苯磺酸酯（2, 2%）、2, 2', 3-三甲苯磺酸酯（3, 15%）、2, 2', 3'-三甲苯磺酸酯（4, 10%）、2, 2'-二甲苯磺酸酯（5, 67.7%）和2'-单甲苯磺酸酯（6, 1.7%）。在吡啶中，5与8摩尔当量的TsCl在0°下选择性对甲苯磺酰化，得到2（9.3%）、3（17.3%）和4（24.7%）以及5（39.3%）。化合物5是1选择性对甲苯磺酰化的主要产物，是麦芽糖化学修饰中的重要中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.71

文献信息

• Mori, Masami; Tejima, Setsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 4, p. 1382 - 1384
  作者：Mori, Masami、Tejima, Setsuzo

  DOI：——

  日期：——