[(E)-(S)-1-Isopropyl-3-(methoxy-methyl-carbamoyl)-but-2-enyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester | 845293-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-(S)-1-Isopropyl-3-(methoxy-methyl-carbamoyl)-but-2-enyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 845293-38-1
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₄
• 分子量: 314.425
• InChiKey: YATFKGCOZQJITA-RSKUSDAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-2-yl)lithium 、 [(E)-(S)-1-Isopropyl-3-(methoxy-methyl-carbamoyl)-but-2-enyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 {(E)-(S)-1-Isopropyl-3-methyl-4-oxo-4-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazol-2-yl]-but-2-enyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-piece modifications of the hemiasterlin analog HTI-286 produce potent tubulin inhibitors

  摘要：

  Modifications of the D-piece carboxylic acid group of the hemiasterlin analog HTI-286 gave tubulin inhibitors which were potent cytotoxic agents in taxol resistant cell lines expressing P-glycoprotein. Amides derived from proline had potency comparable to HTI-286. Reduction of the carboxylic acid to ketones and alcohols or its conversion to acidic heterocycles also gave potent analogs. Synthetic modifications of the carboxylic acid could be carried out selectively using a wide range of synthetic reagents. Proline analog 3 was found to be effective in a human xenograft model in athymic mice. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.005
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]-2,5-dimethylhex-2-enoic acid 、 二甲羟胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.9h， 以50%的产率得到[(E)-(S)-1-Isopropyl-3-(methoxy-methyl-carbamoyl)-but-2-enyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Compounds for treating tumors

  摘要：

  该发明提供了以下式（I）的化合物： 其中E、A、B′、R6、R7、R8和R9在规范中定义，这些化合物表现出抗癌活性，并可用于治疗癌症。

  公开号：

  US20050037977A1