1H-Indole-1,2-dicarboxylic acid, 6-(phenylmethoxy)-,1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester | 820250-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-Indole-1,2-dicarboxylic acid, 6-(phenylmethoxy)-,1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester
• 英文别名: 1-tert-butyl-2-methyl-6-benzyloxyindoline-1,2-dicarboxylate
• CAS: 820250-92-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: YOSIEFORPJEVFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.8±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Indole-1,2-dicarboxylic acid, 6-(phenylmethoxy)-,1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 4.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 6-Carboxymethoxy-2-[(S)-1-(3,3-difluoro-1-methoxyoxalyl-propylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Design and Enzyme-Bound Crystal Structure of Indoline Based Peptidomimetic Inhibitors of Hepatitis C Virus NS3 Protease

  摘要：

  The design of a series of peptidomimetic inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease is described. These inhibitors feature an indoline-2-carboxamide as a novel heterocyclic replacement for the P3 amino acid residue and N-terminal capping group of tripeptide based inhibitors. The crystal structure of the ternary NS3/NS4A/inhibitor complex for the most active molecule in this series highlights its suitability as an N-terminal capping group of a dipeptide inhibitor of the NS3 protease.

  DOI：

  10.1021/jm049435d
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 6-苄氧基吲哚-2-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1H-Indole-1,2-dicarboxylic acid, 6-(phenylmethoxy)-,1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Design and Enzyme-Bound Crystal Structure of Indoline Based Peptidomimetic Inhibitors of Hepatitis C Virus NS3 Protease

  摘要：

  The design of a series of peptidomimetic inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease is described. These inhibitors feature an indoline-2-carboxamide as a novel heterocyclic replacement for the P3 amino acid residue and N-terminal capping group of tripeptide based inhibitors. The crystal structure of the ternary NS3/NS4A/inhibitor complex for the most active molecule in this series highlights its suitability as an N-terminal capping group of a dipeptide inhibitor of the NS3 protease.

  DOI：

  10.1021/jm049435d