(R)-3-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-3-triethylsilanyloxy-propane-1,2-diol | 537007-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (R)-3-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-3-triethylsilanyloxy-propane-1,2-diol
• CAS: 537007-58-2
• 化学式: C₂₂H₄₈O₅Si₂
• 分子量: 448.791
• InChiKey: SKJDKZNIZUDJHF-VVCOSJJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-3-triethylsilanyloxy-propane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 potassium phosphate buffer 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(S)-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-triethylsilanyloxy-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments

  摘要：

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00142-x
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-methyltetrahydrofuran-2-yl}-methanol 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-3-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-3-triethylsilanyloxy-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments

  摘要：

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00142-x