{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-methyltetrahydrofuran-2-yl}-methanol | 537007-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: {(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-methyltetrahydrofuran-2-yl}-methanol
• CAS: 537007-22-0
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: FGKPRHQAAJYOEJ-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-methyltetrahydrofuran-2-yl}-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments

  摘要：

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00142-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-benzyloxymethyl-3-methyltetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-methyltetrahydrofuran-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments

  摘要：

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00142-x