6-acetylthiohexyl 2-acetamido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1220958-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-acetylthiohexyl 2-acetamido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1220958-18-8
• 化学式: C₆₄H₈₁NO₂₀S
• 分子量: 1216.41
• InChiKey: HECZXBNOSDHVCS-HWMMMMCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  243.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetylthiohexyl 2-acetamido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以73%的产率得到n-hexyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Le 类似物的收敛合成。

  摘要：

  报道了从一种常见的受保护三糖合成三种 Le(x) 衍生物。这些类似物将分别用于竞争性结合实验、与载体蛋白的结合和在金上的固定。N-乙酰氨基葡萄糖单糖受体首先在 O-4 处用半乳糖基亚氨酸酯进行糖基化。这种耦合是在 40 摄氏度下进行的 BF(3).OEt(2) 过量激活，如果受体携带 6-氯己基而不是 6-叠氮己基苷元，则效果最好。然后将 6-氯己基二糖转化为受体并进行岩藻糖基化，产生相应的受保护的 6-氯己基 Le(x) 三糖。这种受保护的三糖被用作 6-叠氮己基的前体，6-乙酰硫代己基和 6-苄基硫代己基三糖类似物以极好的产率 (70-95%) 获得。反过来，我们描述了使用溶解金属条件在一个步骤中对这些中间体的脱保护。在这些条件下，6-氯己基和 6-叠氮己基中间体分别导致正己基和 6-氨基己基三糖目标。出乎意料的是，6-乙酰硫代己基类似物经过脱硫得到正己基糖苷产物，而6-苄基硫代己基类

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.17
• 作为产物：
  描述：

  6-chlorohexyl 2-acetamido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到6-acetylthiohexyl 2-acetamido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Le 类似物的收敛合成。

  摘要：

  报道了从一种常见的受保护三糖合成三种 Le(x) 衍生物。这些类似物将分别用于竞争性结合实验、与载体蛋白的结合和在金上的固定。N-乙酰氨基葡萄糖单糖受体首先在 O-4 处用半乳糖基亚氨酸酯进行糖基化。这种耦合是在 40 摄氏度下进行的 BF(3).OEt(2) 过量激活，如果受体携带 6-氯己基而不是 6-叠氮己基苷元，则效果最好。然后将 6-氯己基二糖转化为受体并进行岩藻糖基化，产生相应的受保护的 6-氯己基 Le(x) 三糖。这种受保护的三糖被用作 6-叠氮己基的前体，6-乙酰硫代己基和 6-苄基硫代己基三糖类似物以极好的产率 (70-95%) 获得。反过来，我们描述了使用溶解金属条件在一个步骤中对这些中间体的脱保护。在这些条件下，6-氯己基和 6-叠氮己基中间体分别导致正己基和 6-氨基己基三糖目标。出乎意料的是，6-乙酰硫代己基类似物经过脱硫得到正己基糖苷产物，而6-苄基硫代己基类

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.17