| 1448818-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• CAS: 1448818-67-4
• 化学式: C₁₁H₈BrFO₃
• 分子量: 287.085
• InChiKey: LNFCYSHTMNWRSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (E)-2-(hydroxyimino)cyclopentanone 在 1-(((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)-3-((1R,2R)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 以79%的产率得到(2R,4S,E)-methyl 4-(2-bromo-6-fluorophenyl)-2-hydroxy-7-(hydroxyimino)-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclopenta[b]pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic highly asymmetric 1,5(6)-selective cyclization reaction of α-hydroxyimino cyclic ketones: direct approach to ring-fused hydroxyimino dihydropyrans

  摘要：

  在此，我们公开了一种δ-羟基亚氨基环酮与δ,δ²-不饱和δ-酮酯的催化不对称 1,5(6)-选择性迈克尔/环化反应。与之前的催化策略不同，该反应提供了一种方便的 1,5(6)-选择性不对称途径，可获得合成上有用的环融二氢吡喃。总的来说，该反应获得了很高的收率、对映和非对映选择性（收率高达 99%，ee >99%，dr >20â:â1）。

  DOI：

  10.1039/c3ob41001c